8-methoxy-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1360651-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1360651-34-8
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: FDFQTAABJRWTDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one 、 对苯醌 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到4'-methoxy-12'-phenyl-5'H-spiro[cyclohex[3]ene-1,7'-isoindolo[2,1-b]isoquinoline]-2,5,5'-trione
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of NH Isoquinolones with Benzoquinone

  摘要：

  The oxidative coupling reactions of NH isoquinolones with 1,4-benzoquinone proceeded efficiently to form spiro compounds in the presence of an Ir(III) catalyst through C-H activation. The reactions have a broad range of substrates, with nearly quantitative yields, without the use of external oxidants. For 1,4-naphthoquinone and other substituted 1,4-benzoquinone the reactions also gave high yields with Cu(OAc)(2)center dot H2O as an external oxidant. A catalytically competent five-membered iridacycle has been isolated and structurally characterized, thus revealing a key intermediate in the catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01974
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-methoxy-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化异喹啉酮合成到C ？使用氧化指导基团进行H活化

  摘要：

  氧化剂的方向：据报道，该方法温和，实用，有效且具有区域选择性，Ru催化的异喹诺酮合成具有广泛的底物范围（参见方案）。在这种氧化还原中性工艺中，可以在室温下进行芳族CH键官能化，而无需使用任何外部氧化剂。探究了反应的机理，发现CH活化是限制周转的步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201102445