(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 1455417-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1455417-53-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: LYORHNLHOUNMQH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 142.5h， 生成 (2S,5R,7aS,10S,Z)-di-tert-butyl-1-oxo-4,5,7a,8,9,10-hexahydro-1H-2,5-methanopyrrolo[1,2-d][1,4]diazonine-3,10(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过桥三环双脯氨酸类似物的N封端，在线性肽链中有效的α-螺旋诱导

  摘要：

  二级结构诱导：合成的三环氨基酸ProM-5是通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到二脯氨酸单元中而正式形成的，它是在线性肽链中成核α-螺旋形成的强大支架。在开发新的蛋白质组蛋白来调节蛋白质相互作用中，可以利用这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-tert-butyl-2-(hydroxymethyl)-4-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过桥三环双脯氨酸类似物的N封端，在线性肽链中有效的α-螺旋诱导

  摘要：

  二级结构诱导：合成的三环氨基酸ProM-5是通过将亚乙烯基桥立体选择性地引入到二脯氨酸单元中而正式形成的，它是在线性肽链中成核α-螺旋形成的强大支架。在开发新的蛋白质组蛋白来调节蛋白质相互作用中，可以利用这一点。

  DOI：

  10.1002/anie.201302014

文献信息

• Synthetic α‐Helical Peptides as Potential Inhibitors of the ACE2 SARS‐CoV‐2 Interaction
  作者：Pascal M. Engelhardt、Sebastián Florez‐Rueda、Marco Drexelius、Jörg‐Martin Neudörfl、Daniel Lauster、Christian P. R. Hackenberger、Ronald Kühne、Ines Neundorf、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/cbic.202200372

  日期：2022.9.5

  potential COVID-19 drugs distorting the interaction between the SARS-CoV-2 spike protein and human ACE2, a series of N-capped peptides derived from the α1-helix of ACE2 were prepared to increase the α-helical content. This led to the discovery of a comparably short peptide binding to the spike protein with high affinity (KD=62 nM).

  N帽发挥了重要作用：针对扭曲 SARS-CoV-2 刺突蛋白与人 ACE2 之间相互作用的潜在 COVID-19 药物的开发，一系列源自 ACE2 α1 螺旋的N帽肽被准备增加α-螺旋含量。这导致发现一种相对短的肽以高亲和力 (K D = 62 nM) 与刺突蛋白结合。