(2S,6R)-5,5-difluoro-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol | 1150314-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-5,5-difluoro-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (2S,6R)-5,5-difluoro-6-(hydroxymethyl)-2,6-dihydropyran-2-ol
• CAS: 1150314-46-7
• 化学式: C₆H₈F₂O₃
• 分子量: 166.125
• InChiKey: XBGVZTFJBISICG-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(3,3-difluoro-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,6R)-5,5-difluoro-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol 、 (2R,6R)-5,5-difluoro-6-(hydroxymethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4-Trideoxy-4,4-difluoro-d-ribo-hexopyranose Adenosines

  摘要：

  我们开发出了一种新的合成 2,3,4-tridoxy-4,4-difluoro-δ²-d-ribo-hexopyranose adenosine 和 2,3,4-tridoxy-2,3-didehydro-4,4-difluoro-δ²-d-ribo-hexopyranose adenosine 的方法。该方法突出了钯催化 Boc 保护的吡喃糖的高度区域和立体选择性糖基化，该吡喃糖是由二氟化二元醇氧化-环化制备的。二元醇是通过光学纯烯醇的臭氧化和林德拉还原反应得到的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083331