methyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate | 856427-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 856427-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: MMHYJSFJKZCCRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate 、 (溴-二氯甲基)-苯基汞 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以10%的产率得到methyl 7,7-dichloro-3-methyl-5-(2-nitrophenyl)-2-azabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有钙通道拮抗剂活性的7,7-二卤-3-甲基-5-（硝基苯基）-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-4-羧酸烷基酯的设计与合成。

  摘要：

  通过二卤卡宾的反应制备一组烷基7,7-二卤-3-甲基-5-（2-或3-硝基苯基）-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-4-羧酸酯（： CX（2），X = Br，Cl）具有2-甲基-4-（2-或3-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。标题化合物表现出比参考药物硝苯地平（1.4 x 10（-8）M）弱的CC拮抗剂活性（10（-5）至10（-7）M范围）。构效关系表明，C-5苯环上硝基取代基的位置（邻位或间位），大小（Br和Cl的范德华半径分别为1.95和1.80A）和/或电负性（ C-7双键卤素原子的Cl> Br）似乎对CC拮抗剂活性没有显着影响。相反，当具有Me或Et烷基酯基的化合物相对于参考药物硝苯地平（IC（ 50）= 1.40 x 10（-8）M）。用生物等位性双峰-二卤代环丙基取代硝苯地平中存在的2-甲基-3-甲氧基羰

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.047
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 methyl (E)-3-aminocrotonate 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到methyl 2-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有钙通道拮抗剂活性的7,7-二卤-3-甲基-5-（硝基苯基）-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-4-羧酸烷基酯的设计与合成。

  摘要：

  通过二卤卡宾的反应制备一组烷基7,7-二卤-3-甲基-5-（2-或3-硝基苯基）-2-氮杂双环[4.1.0]庚-3-烯-4-羧酸酯（： CX（2），X = Br，Cl）具有2-甲基-4-（2-或3-硝基苯基）-1,4-二氢吡啶-3-羧酸烷基酯。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道拮抗剂活性。标题化合物表现出比参考药物硝苯地平（1.4 x 10（-8）M）弱的CC拮抗剂活性（10（-5）至10（-7）M范围）。构效关系表明，C-5苯环上硝基取代基的位置（邻位或间位），大小（Br和Cl的范德华半径分别为1.95和1.80A）和/或电负性（ C-7双键卤素原子的Cl> Br）似乎对CC拮抗剂活性没有显着影响。相反，当具有Me或Et烷基酯基的化合物相对于参考药物硝苯地平（IC（ 50）= 1.40 x 10（-8）M）。用生物等位性双峰-二卤代环丙基取代硝苯地平中存在的2-甲基-3-甲氧基羰

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.047