1-(3,3-dimethyl-butyl)-4-hydroxy-3-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one | 1000312-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 1-(3,3-dimethyl-butyl)-4-hydroxy-3-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one
• CAS: 1000312-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₁IN₄O₄S
• 分子量: 540.382
• InChiKey: NIVRHFOXZVQWEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  105.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethyl-butyl)-4-hydroxy-3-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 、 N-甲基甲磺酰胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 肌氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-{3-[1-(3,3-dimethyl-butyl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-3-yl]-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-7-yl}-N-methyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-ones 作为 HCV NS5B 聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  Pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 类似物被发现是一类新型的基因型 1 HCV NS5B 聚合酶抑制剂。基于结构的设计导致化合物 3 k 的发现，该化合物在生化和复制子测定中显示出有效的抑制活性 (IC(50) (1b)<10nM；EC(50) (1b)=12 nM) 以及良好的稳定性对人肝微粒体 (HLM t(1/2)>60 min)。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.066
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium ethanolate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 1-(3,3-dimethyl-butyl)-4-hydroxy-3-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/150001

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[e][1,2,4]thiadiazin-3-yl)-acetic acid 、 1-(3,3-dimethyl-butylamino)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid allyl ester 、 、 、 二氯甲烷 、 sodium ethanolate 、 盐酸 在 N,N-dicyclohexylurea 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 甲醇 、 1-(3,3-dimethyl-butyl)-4-hydroxy-3-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以to afford the desired product, 1-(3,3-dimethyl-butyl)-4-hydroxy-3-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one (0.268 g, 0.67 mmol, 82% yield) as a white powder的产率得到1-(3,3-dimethyl-butyl)-4-hydroxy-3-(7-iodo-1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ6-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-pyrrolo[1,2-b]pyridazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PYRRO[1,2-b]PYRIDAZINONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明涉及吡咯[1,2-b]吡啶嗪化合物及含有此类化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面具有用处。

  公开号：

  US20090105473A1

文献信息

• Pyrro[1,2-b]pyridazinone intermediates
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07842838B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  The invention is directed to pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  本发明涉及吡咯[1,2-b]吡嗪酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，该组合物在治疗丙型肝炎病毒感染方面非常有用。
• Pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07462611B2

  公开（公告）日：2008-12-09

  The invention is directed to pyrro[1,2-b]pyridazinone compounds of Formula I and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus: wherein R4 is selected from Ring A is 5 or 6- membered aryl or heterocyclyl, and the remaining substituents are defined herein.

  本发明涉及式I的吡咯[1,2-b]吡啶嗪化合物和含有这种化合物的药物组合物，其在治疗丙型肝炎病毒感染方面是有用的：其中R4被选择自环A是5或6-成员芳基或杂环基，并且其余取代基在此处定义。
• PYRRO[1,2-B]PYRIDAZINONE COMPOUNDS
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2038286B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• US7462611B2
  申请人：——

  公开号：US7462611B2

  公开（公告）日：2008-12-09
• US7582754B2
  申请人：——

  公开号：US7582754B2

  公开（公告）日：2009-09-01