2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1430738-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-[(4-Nitrophenyl)methyl]triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1430738-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: PVEQVQIXJURUGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-(4-isothiocyanatobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rhenium and technetium tricarbonyl complexes of 1,4-Substituted pyridyl-1,2,3-triazole bidentate ‘click’ ligands conjugated to a targeting RGD peptide

  摘要：

  新型的1,4-取代吡啶基-1,2,3-三氮唑配体，通过短亚甲基或较长的聚乙二醇间隔基与异环相连的苄基异硫氰酸酯官能团，已被制备并与含有精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸肽基序的肽进行偶联。铼和锝的羰基配合物，[M(CO)3Lx(py)]+（其中M = ReI或99mTcI；Lx = 1,4-取代吡啶基-1,2,3-三氮唑配体，py = 吡啶）也已制备。其中一种铼配合物已通过X射线晶体学进行表征，并且[M(CO)3Lx(py)]+的发光性质已被报道。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3169
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基吡啶 、 对硝基溴化苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-(1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  纤维素支持碘化亚铜纳米颗粒（细胞的CuI NPS）：对于所述一个一锅法合成的1,4-二取代一个新的非均相和可回收催化剂-在水中的1,2,3-三唑†

  摘要：

  纤维素负载的碘化亚铜纳米粒子（Cell-CuI NPs）首次被证明是通过芳烷基之间的一锅三组分反应在点击合成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物中作为一种有效的非均相催化剂/烷基溴化物，炔烃和叠氮化钠在水中。该催化剂已通过XRD，HRTEM，SEM，ICP-AES，EDS以及红外光谱进行了表征。发现它可以连续五次重复使用，而不会造成严重的活动损失。

  DOI：

  10.1039/c4ra05080k

文献信息

• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Cu(N-heterocyclic carbene)chloride: an efficient catalyst for multicomponent click reaction for the synthesis of 1,2,3-triazoles in water at room temperature
  作者：Vishal B. Purohit、Sharad C. Karad、Kirit H. Patel、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c4ra08412h

  日期：——

  and NMR spectroscopy. It was employed for three component click reaction of benzyl chlorides 1a–e, alkynes 2a–c and sodium azide 3 in water at room temperature. All the synthesized compounds 4a–o were characterized by elemental analysis, IR, and 1HNMR spectroscopy. The catalyst was easy to prepare, very versatile, reusable and was found to be highly active at low catalyst loading for a variety of substrates

  合成了一种新型的维生素B 1水溶性铜（N-杂环卡宾）氯化物[Cu（NHC）Cl]配合物，并通过EDX，FT-IR和NMR表征。它在室温下用于水中的苄基氯1a–e，炔烃2a–c和叠氮化钠3的三组分点击反应。所有合成的化合物4a-o均通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行了表征。该催化剂易于制备，用途广泛，可重复使用，并且对于各种取代基性质不同的底物，在低催化剂负载量下具有很高的活性。
• Dendrimer-encapsulated copper(II) immobilized on Fe3O4@SiO2 NPs: a robust recoverable catalyst for click synthesis of 1,2,3-triazole derivatives in water under mild conditions
  作者：Ali Reza Sardarian、Fattah Mohammadi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1007/s11164-018-3672-x

  日期：2019.3

  In this paper, we have introduced Fe3O4@SiO2-dendrimer-encapsulated Cu(II) as a heterogeneous reusable catalyst for Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction in good to excellent yields at ambient temperature in water without requiring ligands, reducing agents and bases. This present methodology is a clean, and environmentally friendly approach that offers many advantages including excellent yields, operational simplicity, short reaction time, and absence of any tedious workup or purification. Moreover, of interesting features are the stability of the catalyst toward leaching and the possibility of catalyst recycling without any significant loss of activity. In this paper, we have introduced Fe3O4@SiO2-dendrimer-encapsulated Cu(II) as a heterogeneous reusable catalyst for Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) in good to excellent yields at ambient temperature in water without requiring ligands, reducing agents and bases.

  本文中，我们介绍了Fe3O4@SiO2-树枝状聚合物包裹的铜(II)作为一种异相可再利用催化剂，用于在水相中室温下进行的铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），无需使用配体、还原剂和碱，即可获得良好至优异的产率。目前的方法是一种清洁、环境友好的途径，具有许多优点，包括优异的产率、操作简便、反应时间短，且无需繁琐的后处理或纯化步骤。此外，该催化剂的一个有趣特性是其抗浸出稳定性以及催化剂回收时不显著损失活性的可能性。在本文中，我们介绍了 @SiO2-树枝状聚合物包裹的铜(II)作为一种异相可再利用催化剂，用于在水相中室温下进行的铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC），无需使用配体、还原剂和碱，即可获得良好至优异的产率。
• Direct access to stabilized Cu^I using cuttlebone as a natural-reducing support for efficient CuAAC click reactions in water
  作者：Sara S. E. Ghodsinia、Batool Akhlaghinia、Roya Jahanshahi

  DOI：10.1039/c6ra13314b

  日期：——

  Cuttlebone@CuCl2 has efficiently catalyzed the one-pot azidonation of organic bromides, followed by a regioselective azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction to produce the corresponding 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives in excellent yields, in water. Importantly, cuttlebone is not only used for successful immobilization of CuCl2 in order for its heterogenation, but it is

  Cuttlebone @ CuCl 2有效催化了有机溴化物的一锅化叠氮，然后进行了区域选择性的叠氮化物-炔烃1,3-二极性环加成（CuAAC）反应，生成相应的1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物在水中的产量极高。重要的是，乌贼骨不仅用于的CuCl成功固定2，以便其heterogenation，但它也被用作天然的还原性平台，可以减少铜II到点击活性稳定的Cu予。这种温和的三组分合成方法避免了危险和有毒的叠氮化物的原位处理一代。此外，该催化剂具有以下优点：无配体，无浸出，热稳定，易于由廉价的市售前体合成，对环境友好且可循环使用至少七次，而其活性和选择性没有显着降低。
• Cu^IIimmobilized on guanidinated epibromohydrin functionalized γ-Fe₂O₃@TiO₂(γ-Fe₂O₃@TiO₂-EG-Cu^II): a novel magnetically recyclable heterogeneous nanocatalyst for the green one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through alkyne–azide cycloaddition in water
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1039/c6ra05468d

  日期：——

  via the three-component reaction between terminal alkynes, organic bromides, and sodium azide, in water. This method avoids isolation and handling of organic azides, because of their in situ generation. Importantly, the synthesized catalyst was separated easily by using an external magnet and recycled for six runs without appreciable leaching of copper from the surface of the catalyst.

  的Cu II固定在胍基化表溴醇官能化了γ-Fe 2 ö 3 @TiO 2（γ-的Fe 2 ö 3 @TiO 2 -EG-Cu系II）作为一种新的磁性可回收的非均相催化剂的合成和表征通过各种技术如FT-红外，TGA / DTA，HRTEM，XRD，EDX，VSM，ICP和元素分析。通过末端炔烃，有机溴化物和叠氮化钠之间的三组分反应，该催化剂对绿色的一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑表现出优异的催化活性。该方法避免了有机叠氮化物的分离和处理，因为它们会原位生成。重要的是，通过使用外部磁体可以容易地分离合成的催化剂，并循环六次，而不会从催化剂表面明显浸出铜。