5-phenacyl-6-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine | 890132-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenacyl-6-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 890132-17-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O
• 分子量: 352.395
• InChiKey: NTMXWRKJSROYMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenacyl-6-phenyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 、 邻氨基苯甲酸 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到(E)-10-(4-phenyl-4-styryl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrido[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  5-苯酰基-1,2,4-三嗪与1,2-脱氢苯在亚硝酸烷基酯存在下反应制备1-(2-吡啶基)异喹啉-3-腈的高效无氰方法

  摘要：

  开发了一种用于制备 1-(2-pyridyl)isoquinoline-3-carbonitriles (3-cyanoisoquinolines) 的无氰化物方法。5-phenacyl-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines 与由邻氨基苯甲酸和过量亚硝酸戊酯原位生成的 1,2-脱氢苯相互作用，以良好的产率得到目标化合物。所提出的机制涉及在亚硝酸烷基酯的作用下 5-苯酰基基团原位转化为 5-氰基基团，以及由此形成的 5-氰基-1,2,4- 的逆向需求 aza-Diels-Alder 反应三嗪与 1,2-脱氢苯反应得到目标产物。5-苯甲酰基取代基的存在是反应的关键，如在 5-苯乙烯基-或 5-苯基乙炔基-3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪的情况下，1,2观察到,4-三嗪环转化产物

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590961

文献信息

• CuCl2 induced reactions of 6-ethynyl- and 6-cyano-5-aryl-2,2′-bipyridines with various N- and O-nucleophiles in comparison with the reactions of relative 1,2,4-triazines
  作者：Anton M. Prokhorov、Pavel A. Slepukhin、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.02.016

  日期：2008.5

  Meanwhile 5-aryl-6-cyano-2,2'-bipyridines are very stable towards various nucleophiles, addition copper(II) chloride to the reactional mixture facilitates nucleophilic addition to the cyano group dramatically. The cyanobipyridines react easily with water, methanol, ethanolamine in the presence of CuCl2 yielding well-crystallized complexes containing carboxylates, carboximidates or carboxamidines as ligands. 5-Cyano-1,2,4-triazines are more active in the reactions due to higher electron-withdrawing properties of this heterocycle. Due to the same reason acetylene moiety of 5-ethynyl-3-pyridyl-1,2,4-triazine adds water quite easily but in the presence of copper chloride as well. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.