(2R,5S,1'R,2'R)-2-(2',3'-epoxy-1'-hydroxy-prop-1'-yl)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-pyrazine | 120293-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,5S,1'R,2'R)-2-(2',3'-epoxy-1'-hydroxy-prop-1'-yl)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-pyrazine
• 英文别名: (R)-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]-[(2R)-oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 120293-88-1
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: RIQPTOWKHKCGBS-RGOKHQFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]prop-2-en-1-ol 生成 (2R,5S,1'R,2'R)-2-(2',3'-epoxy-1'-hydroxy-prop-1'-yl)-2,5-dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  SCHOLLKOPF, U.;TILLER, TH.;BARDENHAGEN, J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, C. 5293-5305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis via heterocyclic intermediates - XXXIX1
  作者：Ulrich Schöllkopf、Thomas Tiller、Jürgen Bardenhagen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86037-3

  日期：1988.1

  β-Unsaturated aldehydes react with the titanated bislactin ether 6 of cyclo-(L-val-gly) to give the (2R,1'S)-syn-addition products of type 8. With TBHP (catalyzed by Ti(OiPr)4 with and without (+) - or (-) -DET) these furnish the epoxides 10 or 11 with 1', 2' -anti or 1', 2'-syn relation. In some cases virtually only one stereoisomer is formed. Upon acid hydrolysis the compounds 10 or 11 give the corresponding

  α，β-不饱和醛与环-（L-val-gly）的钛酸酯化双lactintin醚6反应，得到8型的（2R，1'S）-syn加成产物。TBHP（由Ti（OiPr）4催化）具有和不具有（+）-或（-）-DET）的这些提供了具有1'，2'-反或1'，2'-syn关系的环氧化物10或11。在某些情况下，实际上仅形成一种立体异构体。酸水解后，化合物10或11得到相应的（2R，3R）-2-氨基-4，5-环氧-3-羟基-羟基铝酸甲酯（12或13型）。正如用10c进行的实验所揭示的，可以将10或11中的环氧乙烷环进行各种区域和立体控制的转化，从而提供糖系列中14型或17型氨基酸的前体。8（二碘甲烷/二乙基锌）的环丙烷化高度非对映选择性，得到类型19的环丙烷。酸水解后，得到相应的（对映体和非对映体纯的）甲基（2R，3S，4R，5R）-2-氨基-3类型20的-羟基-4,5-亚甲基-烷基铝酸酯