1-(2-methoxyphenyl)-3-cyclopropylpropynone | 1605282-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-3-cyclopropylpropynone
• CAS: 1605282-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: NCOUWYVXXAQLBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl difluoromethyl sulfoxide 、 1-(2-methoxyphenyl)-3-cyclopropylpropynone 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 以91%的产率得到2-cyclopropyl-3-((difluoromethyl)thio)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  二氟甲基或三氟甲基亚砜和 Tf2O 介导的间断 Pummerer 反应/分子内环化合成 3-SCF2H-/3-SCF3-色酮

  摘要：

  研究发现，在 Tf 2 O 存在下，带有邻甲氧基的炔基芳基酮与二氟甲基亚砜反应可方便地得到相应的 3-SCF 2 H-取代的色酮。二氟甲基亚砜/Tf 2 O 的组合使用可以代表第一个可以在无碱条件下通过间断的 Pummerer 反应引入生物学上重要的 SCF 2 H 部分的试剂系统。通过用三氟甲基亚砜替代二氟甲基亚砜和用甲苯替代 CH 3 CN，同样的方案也可以应用于 3-SCF 3 -取代的色酮的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03017
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2-碘苯甲醚 、 一氧化碳 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(2-methoxyphenyl)-3-cyclopropylpropynone
  参考文献：
  名称：

  Recyclable and reusable PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O system for the carbonylative Sonogashira coupling reaction of aryl iodides with alkynes

  摘要：

  在水和聚乙烯醇（PEG-2000）的混合物中，PdCl2(PPh3)2被证明是一种极为活跃的催化剂，可以催化芳基碘与末端炔烃的羰基化索诺加希拉偶合反应。该反应可以在25 °C、用三乙胺作为碱的情况下，在常压的二氧化碳气氛下进行，结果得到多种炔基酮，产率良好至优异。采用这种合成方法还能成功将邻碘苯酚与末端炔烃转化为黄酮。产品的分离通过二乙醚提取即可轻松实现，PdCl2(PPh3)2/PEG-2000/H2O体系可轻松回收并重复使用六次，且没有任何催化活性损失。

  DOI：

  10.1039/c3gc42278j

文献信息

• Solvent‐Regulated Electrochemical Selenylation and Deuteration of Alkynyl Aryl Ketones: Chemoselective Synthesis of 3‐Selenylated Chromones and Deutero‐Selenylated Chalcones
  作者：Balati Hasimujiang、Juyu Zhu、Wenyan Xu、Hui Wang、Xinwei Hu、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1002/adsc.202300512

  日期：2023.9.5

  developed an electrochemical reaction for the synthesis of 3-selenylchromones and deutero-selenylated chalcones of alkynyl aryl ketones. This method is free from metal catalysts and oxidants, and is regulated by solvents. The reaction conditions are mild, and a wide range of substrates can be employed to produce selenylated chromones and deutero-selenylated chalcones, displaying potential anti-inflammatory

  我们开发了一种用于合成 3-硒基色酮和炔基芳基酮的氘代硒化查耳酮的电化学反应。该方法无需金属催化剂和氧化剂，并受溶剂调节。反应条件温和，可采用多种底物生成硒化色酮和氘代硒化查尔酮，具有潜在的抗炎活性。此外，我们还证明了该方法对于药物分子异丙查尔酮的后期氘代硒化的适用性。