tert-butyl (E)-(4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate | 1067194-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: (E)-tert-butyl (4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl]carbamate；tert-butyl N-[4-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]carbamate
• CAS: 1067194-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: LYMKMNJXBYGOJH-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-(4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (E)-(4-(2-(6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有较高细胞毒性活性和对癌细胞的选择性的含氮鸟苷类似物的合成。

  摘要：

  设计并合成了两个显示出含氮基团的外消旋Goniothalamin类似物系列。针对四种不同癌细胞系以及正常前列腺细胞系PNT2评估了总共19种新的类似物，以确定它们的选择性。其中，goniothalamin氯丙烯酰胺13e中所显示的最低IC 50两者MCF-7（0.5μ值米）和PC3（0.3μ米）细胞，约26倍goniothalamin（更有效1）。除了具有更高的效力外，化合物13 e还显示出比Goniothalamin高得多的选择性。相比之下，Goniothalamin异丁酰胺13 c反对Caco-2细胞的最有效的类似物（IC 50 = 0.8μ米），约10倍更有效和17倍的选择性1。这些结果揭示化合物的潜在13c中和13e的用于进一步的体内研究，表示与IC第一goniothalamin类似物50个在针对MCF-7，将Caco-2低微摩尔范围和高选择性值，和PC3肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900281
• 作为产物：
  描述：

  BOC-4-氨基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl (E)-(4-(3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有较高细胞毒性活性和对癌细胞的选择性的含氮鸟苷类似物的合成。

  摘要：

  设计并合成了两个显示出含氮基团的外消旋Goniothalamin类似物系列。针对四种不同癌细胞系以及正常前列腺细胞系PNT2评估了总共19种新的类似物，以确定它们的选择性。其中，goniothalamin氯丙烯酰胺13e中所显示的最低IC 50两者MCF-7（0.5μ值米）和PC3（0.3μ米）细胞，约26倍goniothalamin（更有效1）。除了具有更高的效力外，化合物13 e还显示出比Goniothalamin高得多的选择性。相比之下，Goniothalamin异丁酰胺13 c反对Caco-2细胞的最有效的类似物（IC 50 = 0.8μ米），约10倍更有效和17倍的选择性1。这些结果揭示化合物的潜在13c中和13e的用于进一步的体内研究，表示与IC第一goniothalamin类似物50个在针对MCF-7，将Caco-2低微摩尔范围和高选择性值，和PC3肿瘤细胞系。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900281

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cinnamaldehyde Derivatives by an Oxidative Heck Reaction and Their Use as Starting Materials for Preparation of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Reductoisomerase Inhibitors
  作者：Anneli Nordqvist、Christofer Björkelid、Mounir Andaloussi、Anna M. Jansson、Sherry L. Mowbray、Anders Karlén、Mats Larhed

  DOI：10.1021/jo201715x

  日期：2011.11.4

  Cinnamaldehyde derivatives were synthesized in good to excellent yields in one step by a mild and selective, base-free palladium(II)-catalyzed oxidative Heck reaction starting from acrolein and various arylboronic acids. Prepared α,β-unsaturated aldehydes were used for synthesis of novel α-aryl substituted fosmidomycin analogues, which were evaluated for their inhibition of Mycobacterium tuberculosis

  从丙烯醛和各种芳基硼酸开始，通过温和且选择性的、无碱钯 (II) 催化的氧化 Heck 反应，一步合成肉桂醛衍生物，收率良好至极好。制备α，β不饱和醛被用于新的α -芳基膦胺霉素的类似物取代，将其评价它们的抑制的合成结核分枝杆菌1脱氧d -xylulose -5-磷酸还原。测量了介于 0.8 和 27.3 μM 之间的IC 50值。最好的化合物显示出与先前报道的最有效的 α-芳基取代的磷米霉素类抑制剂相当的活性。