1-(diphenylphosphinyl)-2,3-epoxybutane | 80780-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(diphenylphosphinyl)-2,3-epoxybutane
• 英文别名: 2-(diphenylphosphorylmethyl)-3-methyloxirane
• CAS: 80780-91-2
• 化学式: C₁₆H₁₇O₂P
• 分子量: 272.284
• InChiKey: JVGTWZKMCXSTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diphenylphosphinyl)-2,3-epoxybutane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到1-(diphenylphosphinyl)-1-buten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Phosphinyl-substituted dienophiles: their synthesis and directive effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a005
• 作为产物：
  描述：

  Buten-(2)-yl-diphenyl-phosphinoxid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.2%的产率得到1-(diphenylphosphinyl)-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Phosphinyl-substituted dienophiles: their synthesis and directive effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a005

文献信息

• Control over absolute (R,S), relative (syn,anti) and geometrical (E,Z) stereochemistry in the synthesis of allylically substituted alkenes from diphenylphosphinoyl epoxy alcohols
  作者：Jonathan Clayden、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19950001913

  日期：——

  Regioselective ring-openings of epoxy alcohols bearing a diphenylphosphinoyl (Ph(2)PO) group give diols which can undergo stereospecific Horner-Wittig elimination. This method was used to make allylic alcohols, unsaturated beta-hydroxy sulfides, homoallylic alcohols and unsaturated amino acids, with control over their absolute (R,S), relative (syn,anti) and geometrical(E,Z) stereochemistry.
• DARLING, S. D.;BRANDES, S. J., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1413-1416
  作者：DARLING, S. D.、BRANDES, S. J.

  DOI：——

  日期：——