3,4-dichloro-3',4'-dihydroxybiphenyl | 159558-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-3',4'-dihydroxybiphenyl
• 英文别名: 4-(3,4-dichlorophenyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 159558-77-7
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂O₂
• 分子量: 255.1
• InChiKey: BZQYJKMJZCBJEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-3',4'-dihydroxybiphenyl 在 superoxide dismutse (EC 1.15.1.1) 作用下， 生成 4-(3',4'-dichlorophenyl)-1,2-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  多氯联苯对醌的代谢活化：对氮和硫亲核试剂的反应性和超氧化物歧化酶的影响。

  摘要：

  多氯联苯（PCB）可能会受到细胞色素P-450催化的羟基化作用，从而形成氯化二羟基联苯代谢物。当羟基彼此邻位或对位时，细胞内存在的过氧化物酶可催化氧化成醌。为了研究PCB衍生的醌的反应活性，合成并表征了所选的氯苯基1,2-和1,4-苯醌，包括它们对饱和甘汞电极的还原电位。通过将相应的二羟基联苯与2,3-氧化制得两个醌，即4-（4'-氯苯基）-1,2-和4-（3'，4'-二氯苯基）-1,2-苯醌。二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌。通过Meerwein芳基化反应合成了六个1,4-苯醌：2-（2'-氯苯基）-1,4-，2-（3'-氯苯基）-1,4-，2-（4' -氯苯基）-1,4-，2-（2'，5'-二氯苯基）-1,4-，2-（3'，4'-二氯苯基）-1,4-和2-（3'， 5'-二氯苯基）-1,4-苯醌。作为模型研究，在拟一级条件下确定了2-（4'-氯苯基）-1,4-苯醌对氮亲核试剂甘氨酸，

  DOI：

  10.1021/tx950117e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4-dichloro-3',4'-dihydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成多氯联苯代谢物的新策略。

  摘要：

  提出了一种通用且高产的合成途径，通过该途径可以合成多种氯化二羟基联苯代谢物。这些合成标准品将允许研究多氯联苯活化的新途径。联苯二醇是在碱存在下，通过钯催化的二甲氧基苯基硼酸与芳基溴化物的交叉偶联而合成的。用三溴化硼将形成的二甲氧基联苯脱甲基，得到氯化的二羟基联苯。这些化合物通过IR，NMR和GC / MS进行表征。

  DOI：

  10.1021/tx00043a012