3-Benzyloxycarbonyl-5-(3-methansulfonoxypropyl)-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-8-carbonsaeuremethylester | 107688-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxycarbonyl-5-(3-methansulfonoxypropyl)-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-8-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: Octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-8-carbonsaeure-methylester；3-Benzyloxycarbonyl-5-(3-methansulfonoxypropyl)-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino[5,4-b]indol-8-carbonsaeuremethylester；7-O-benzyl 2-O-methyl 5-(3-methylsulfonyloxypropyl)-7,17-diazatricyclo[8.7.0.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraene-2,7-dicarboxylate
• CAS: 107688-37-9
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 556.68
• InChiKey: AOBPIJXWNKOTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  115.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxycarbonyl-5-(3-methansulfonoxypropyl)-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-8-carbonsaeuremethylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3,7-Methano-1,2,4,5,6,7,8,9,10,11-decahydro-3H-azacyclododecino<5,4-b>indol-10-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von vinblastin-derivaten诉konzept und unsuchsuchungen zur合成von 20'-desethyl-20'-desoxy-c'-homovinblastin-octahydro-3H-azecino [5,4-b] inidol-derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86686-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Benzyloxypropyl)-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizin 在 palladium on activated charcoal Amberlyst 15 、 水 、 hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Benzyloxycarbonyl-5-(3-methansulfonoxypropyl)-1,2,4,5,6,7,8,9-octahydro-3H-azecino<5,4-b>indol-8-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthese von Vinblastinderivaten; 20'-Deethyl-20'-deoxyvinblastin和20'-Deethyl-20'-deoxy-C'-homovinblastin来源

  摘要：

  长春碱衍生物20'-Deethyl-20-deoxyvinblastine和20'-Deethyl-20'-deoxy-C'-homovinblastine的新合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690225

文献信息

• Eine neue synthese von vinblastin-derivaten VI, synthese von 20'-desethyl-20'-desoxy-c'-homovinblastin
  作者：Gottfried Schill、Claus Ulrich Priester、Udo Frank Windhövel、Hans Fritz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86687-4

  日期：1990.1

  Coupling of the acezinoindole derivative with N,N-dimethyl-m-anisidine via the corresponding chloroindolenine results, after cyclization, in the formation of an 1:1 mixture of the homocleavamine derivatives and . The corresponding reaction of the homocleavamine derivative . with N,N-dimethyl-m-anisidine leads exclusively to compound with unnatural configuration on C-10. By coupling of the diastereomeric

  环化后，乙酰唑吲哚衍生物与N，N-二甲基-间-茴香胺通过相应的氯吲哚偶联，在环化反应后，形成1：1的高卵磷脂衍生物和。同卵胺衍生物的相应反应。N，N-二甲基-间-茴香胺的化合物仅能导致C-10上具有非自然构型的化合物。通过非对映体的内酰胺的偶联用N，N-二甲基-间-茴香胺，芳基化的内酰胺和获得。内酰胺水解，然后进行环化作用，形成高乙酰胺。-氮杂环吲哚衍生物的偶联在环化后，通过氯吲哚胺与长春花碱联用，得到二聚体的混合物-产率为85％。重复色谱分离后，以27％的产率分离出20'-Deethyl-20'-deoxy-C'-homovinblastine ，并通过将其CD光谱与其他长春碱衍生物的CD光谱进行比较，确定了其绝对立体化学。
• SCHILL, GOTTFRIED;PRIESTER, CLAUS ULRICH;WINDHOVEL, FRANK;FRITZ, HANS, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1211-1220
  作者：SCHILL, GOTTFRIED、PRIESTER, CLAUS ULRICH、WINDHOVEL, FRANK、FRITZ, HANS

  DOI：——

  日期：——
• SCHILL, GOTTFRIED;PRIESTER, CLAUS ULRICH;WINDHOVEL, UDO FRANK;FRITZ, HANS, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1221-1230
  作者：SCHILL, GOTTFRIED、PRIESTER, CLAUS ULRICH、WINDHOVEL, UDO FRANK、FRITZ, HANS

  DOI：——

  日期：——