(+)-(R)-3-(3-(benzylthio)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 1346947-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-(R)-3-(3-(benzylthio)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2R)-3-benzylsulfanyl-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1346947-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: VCABWPXICZOIGE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 3-(2-methylpropenoyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 水 、 (αS,α'S)-α,α'-双(叔丁基)-[2,2'-联吡啶]-6,6'-二甲醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 24.0h， 生成 3-(3-(benzylthio)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one 、 (+)-(R)-3-(3-(benzylthio)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水中烯酮的手性-Sc催化硫醇与迈克尔的不对称迈克尔加成/质子化†

  摘要：

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。

  DOI：

  10.1039/c2ob26264a

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• Asymmetric Fe^II-Catalyzed Thia-Michael Addition Reaction to α,β-Unsaturated Oxazolidin-2-one Derivatives
  作者：Samuel Lauzon、Hoda Keipour、Vincent Gandon、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03118

  日期：2017.12.1

  A highly enantioselective FeII-catalyzed thia-Michael addition to α,β-unsaturated carbonyl derivatives was developed. The scope of the reaction was demonstrated with a selection of aromatic, heterocyclic and aliphatic thiols, and various Michael acceptors. The corresponding β-thioethers were obtained in good to excellent yields (up to 98%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 96:4

  开发了高对映选择性的Fe II催化的α-β-不饱和羰基衍生物的Thia-Michael加成。通过选择芳族，杂环和脂肪族硫醇以及各种迈克尔受体来证明反应的范围。以良好至优异的产率（高达98％）和中等至优异的对映选择性（高达96：4 er）获得了相应的β-硫醚。金属的异常七配位和与α，β-不饱和恶唑烷-2-酮衍生物的螯合使得能够构建使对映选择性事件合理化的相干模型。DFT计算为观察到的立体选择性提供了建议的模型。
• Enantioselective Protonation in the Sulfa-Michael Addition Using Chiral Squaramides as Hydrogen-Bonding Organocatalysts
  作者：Fener Chen、Le Dai、Hongjun Yang、Jingze Niu

  DOI：10.1055/s-0031-1290113

  日期：2012.1

  An enantioselective protonation of transient enolate generated in sulfa-Michael addition was investigated. Various α-substituted acrylic derivatives and thiols were examined as substrates. α-Benzyl acrylimide gave the best results in terms of chemical yield and enantioselectivity (up to 93% yield and 92% ee)

  研究了在硫-Michael加成反应中产生的瞬时烯醇化物的对映选择性质子化。考察了各种α-取代丙烯酸衍生物和硫醇作为底物。α-苄基丙烯酰亚胺在化学产率和对映选择性方面给出了最佳结果（产率高达93%，对映选择性高达92% ee）。