2-氧代-1,7-二氮杂螺[4-]癸烷-7-羧酸叔丁酯 | 1158749-85-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 中文名称: 2-氧代-1,7-二氮杂螺[4-]癸烷-7-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (RS)-2-oxo-1,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-oxo-1,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate；tert-butyl 2-oxo-1,9-diazaspiro[4.5]decane-9-carboxylate
• CAS: 1158749-85-9
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 254.329
• InChiKey: OKTKWLDFMRBBTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-1,7-二氮杂螺[4-]癸烷-7-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-(4-((2-chloro-4-fluorophenoxy)methyl)piperidine-1-carbonyl)-1,7-diazaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺衍生物作为强效可逆单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 抑制剂的设计和合成：3-Oxo-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-6-基部分的生物等排转化

  摘要：

  单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂在中枢神经系统相关疾病中的治疗潜力引起了全世界的关注。然而，可逆型抑制剂的可用性仍然有限，以阐明药理作用。在此，我们报告发现了新型螺环化学系列作为有效且可逆的 MAGL 抑制剂，其使用 Arg57 和 His121 与 MAGL 具有不同的结合模式。从命中化合物1及其与 MAGL 的共晶结构开始，基于结构的药物发现 (SBDD) 方法使我们能够生成各种螺支架，如2a（氮杂环丁烷-内酰胺）、2b（环丁烷-内酰胺）和2d（环丁烷-内酰胺）氨基甲酸酯）作为 3-oxo-3,4-dihydro-2 H 的新型生物电子等排体-benzo[ b ][1,4] oxazin-6-yl 部分在1 中具有更高的亲脂性配体效率 (LLE)。左手侧的优化提供了4f作为一种有前途的可逆 MAGL 抑制剂，它显示出有效的体外 MAGL 抑制活性（IC 50 6.2 nM）、良好的口

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00432
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-3-氨基哌啶 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 叠氮化四丁基铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-氧代-1,7-二氮杂螺[4-]癸烷-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过未掩蔽的伯胺的 CH 烷基化光催化 α-叔胺合成。

  摘要：

  长期以来，通过 C-H 官能化实现 α,α,α-三取代（α-叔）伯胺的实用催化进入一直被认为是合成工具箱中的一个关键空白。我们报告了一个简单且可扩展的解决方案，不需要对氨基进行任何原位保护，并以 100% 的原子经济性进行。我们的策略使用有机光催化剂与叠氮离子结合作为氢原子转移（HAT）催化剂，提供了α-叔胺或其相应的γ-内酰胺的直接合成。我们预计这种方法将激发有机合成中取代胺衍生物的新逆合成断开，特别是对于具有挑战性的 α-叔伯胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202005294