Ethyl (e)-2-oxo-4-(thiophen-3-yl)but-3-enoate | 1031927-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl (e)-2-oxo-4-(thiophen-3-yl)but-3-enoate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-4-thiophen-3-ylbut-3-enoate
• CAS: 1031927-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: VOWDAMHVMSSCOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (e)-2-oxo-4-(thiophen-3-yl)but-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称[3+2]环化合成S(IV)-立体手性硫代恶唑烷酮

  摘要：

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202319728
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 在 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl (e)-2-oxo-4-(thiophen-3-yl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称[3+2]环化合成S(IV)-立体手性硫代恶唑烷酮

  摘要：

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.202319728

文献信息

• The Vinylogous Michael Addition of 3‐Alkylidene‐2‐oxindoles to β,γ‐Unsaturated α‐Keto Esters by Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Manish K. Jaiswal、Rajesh Kumar、Sanjay Singh、Shailija Jain、Kumar Vanka、Ravi P. Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202000835

  日期：2020.9.22

  A highly enantioselective vinylogous Michael addition of 3‐alkylidene‐2‐oxindoles with β,γ‐unsaturated α‐keto esters using a bifunctional tertiary‐amine thiourea catalyst is demonstrated. The challenging Michael reaction with the β,γ‐unsaturated α‐keto esters has been accomplished due to the synchronized H‐bond guided dual activation of vinylogous nucleophile and electrophile by catalyst. The reaction

  证明了使用双官能叔胺硫脲催化剂，对3-亚烷基-2-氧吲哚和β，γ-不饱和α-酮酯的高对映选择性乙烯基迈克尔加成反应。由于催化剂通过同步的H键引导对乙烯基亲核试剂和亲电试剂的双重活化，已经完成了与β，γ-不饱和α-酮酸酯的具有挑战性的迈克尔反应。该反应以高收率提供产物，同时导致优异的立体控制（高达99％ee和> 19：1 E / Z）。
• HfCl₄-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of β,γ-Unsaturated α-Keto Esters with Alkynes
  作者：Depeng Duan、Huixin Qiu、Mengdie Tang、Ran Song、Wen Si、Daoshan Yang、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00007

  日期：2022.4.15

  Herein we report Lewis acid HfCl4-catalyzed [4 + 2] cycloaddition between β,γ-unsaturated α-keto esters and various symmetric or unsymmetric alkynes, giving the desired polysubstituted 4H-pyrans in up to 98% yield and with excellent regioselectivity (>99:1) via a vinyl carbocation under mild conditions.

  在此，我们报道了路易斯酸 HfCl 4催化的 β,γ-不饱和 α-酮酯和各种对称或不对称炔烃之间的 [4 + 2] 环加成反应，以高达 98% 的产率和优异的区域选择性得到所需的多取代 4 H-吡喃(>99:1) 在温和条件下通过乙烯基碳正离子。
• 一种多取代的4H-吡喃类化合物的合成方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN114181182B

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种属于有机合成领域，涉及一种多取代的4H‑吡喃类化合物的合成方法。所述方法为：氮气保护下，向反应器中依次加入β,γ‑不饱和‑α‑酮酸酯、炔烃、路易斯酸以及溶剂，一定温度下搅拌至反应完毕，经柱层析分离可得到多取代的4H‑吡喃类化合物。本发明合成方法具有收率高、底物适用面广、操作简单、反应条件温和、后处理方便等优点。其反应方程式如下：。
• Switchable Enantioselectivity in Conjugate Alkyne Addition of β,γ-Unsaturated α-Keto Esters by Asymmetric Binary Acid Catalysis
  作者：Depeng Duan、Mengdie Tang、Man Wang、Huixin Qiu、Ran Song、Daoshan Yang、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01101

  日期：——

  Switchable enantioselectivity was uncovered in the enantioselective catalytic conjugate addition of β,γ-unsaturated α-keto esters with terminal alkynes to the chiral Lewis acid complex of In(BF4)3 and chiral phosphoric acid.

  在将带有末端炔烃的 β,γ-不饱和 α-酮酯与 In(BF 4 ) 3和手性磷酸的手性路易斯酸络合物进行对映选择性催化共轭加成时，发现了可切换的对映选择性。
• Synthesis of S(IV)‐Stereogenic Chiral Thio‐Oxazolidinones via Palladium‐Catalyzed Asymmetric [3+2] Annulations
  作者：Bao‐Cheng Wang、Fang Hu、Jiahui Bai、Fen‐Ya Xiong、Peng Chen、Jianye Li、Ying Tan、Yin‐Long Guo、Wen‐Jing Xiao、Liang‐Qiu Lu

  DOI：10.1002/anie.202319728

  日期：2024.3.22

  Two Pd-catalyzed asymmetric [3+2] annulations are disclosed, providing a modular platform for the enantioselective synthesis of chiral thio-oxazolidinones. Preliminary mechanistic studies are performed to rationalize the observed enantio- and diastereo-controls.

  公开了两种Pd催化的不对称[3+2]环化，为手性硫代恶唑烷酮的对映选择性合成提供了模块化平台。进行初步机制研究以使观察到的对映体和非对映体控制合理化。