(2R,3S)-3-(3-chlorophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal | 1426256-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(3-chlorophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1426256-59-8
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: DFSBZSBTCZYBIK-CABZTGNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloroβ-nitrostyrene 、 正丁醛 在 水 、 L-proline lithium salt 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3S)-3-(3-chlorophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸锂盐催化的不对称迈克尔反应：L-脯氨酸和异吲哚异喹啉酮衍生物的高效合成

  摘要：

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。

  DOI：

  10.1002/chem.201202409

文献信息

• Surface-Improved Asymmetric Michael Addition Catalyzed by Amino Acids Adsorbed on Laponite
  作者：György Szőllősi、Dániel Gombkötő、Attila Zsolt Mogyorós、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/adsc.201701627

  日期：2018.5.16

  of inorganic oxides in the asymmetric Michael addition of aldehydes to trans‐β‐nitrostyrene derivatives catalyzed by amino acids. The best results were reached in the l‐proline catalyzed addition of linear aldehydes using laponite RD as additive, approaching those obtained using synthetic chiral organocatalysts. In our study we have shown that the asymmetric Michael addition is catalyzed by the organic‐inorganic

  在氨基酸不对称地将醛不对称地添加到氨基酸催化的反式-β-硝基苯乙烯衍生物中的无机氧化物存在下，观察到了前所未有的对映选择性增加。最佳结果是在到达升使用合成锂皂石RD作为添加剂，接近使用合成手性有机催化剂获得的那些-脯氨酸催化加成线性醛。在我们的研究中，我们表明不对称迈克尔加成反应是由原位形成的有机-无机杂化材料催化的通过氨基酸在固体表面上的吸附。手性固体催化剂可以在保持立体选择性的情况下进行预制备和循环使用，表现出活性的缓慢降低，可以通过在重复使用过程中添加脯氨酸来恢复。通过FT-IR光谱和XRD测量表征手性杂化材料表明脯氨酸锚定在锂皂石颗粒的表面上。手性有机催化剂结构的作用被用来证明羧酸和氨基都参与了将有机化合物锚固在固体表面上。线性天然氨基酸在皂石上吸附后在不对称迈克尔加成反应中也具有活性，并提供了相对于l过量的相反对映体脯氨酸。将该非均相催化剂应用于各种羰基化合物和取代的硝基苯乙烯衍