2-((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide | 1023326-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 1023326-70-6
• 化学式: C₁₈H₃₈N₂O₄Si₂
• 分子量: 402.682
• InChiKey: AFSFFDOYKFBSIQ-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到2-[4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5-thioxo-1-trimethylsilanylmethyl-pyrrolidin-2-yl]-N-methoxy-N-methyl acetamide
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-N-methoxy-N-methyl acetamide 、 氯甲基三甲基硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-((2S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide 、 2-((2S,4S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-oxo-1-((trimethylsilyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Application of an intramolecular dipolar cycloaddition to an asymmetric synthesis of the fully oxygenated tricyclic core of the stemofoline alkaloids

  摘要：

  An intramolecular non-stabilized azomethine ylide dipolar cycloaddition was applied toward the first non-racemic synthesis of the fully oxygenated bridged pyrrolizidine core (45) of (+)-stemofoline (1) in 11 steps from a commercially available starting material. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.008