p-fluorobenzyltrimethylammonium bromide | 333-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-fluorobenzyltrimethylammonium bromide
• 英文别名: (4-fluoro-benzyl)-trimethyl-ammonium; bromide；(4-Fluor-benzyl)-trimethyl-ammonium; Bromid；(4-Fluorophenyl)methyl-trimethylazanium;bromide
• CAS: 333-45-9
• 化学式: Br*C₁₀H₁₅FN
• 分子量: 248.138
• InChiKey: UCTYWRNQIDKBKL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-fluorobenzyltrimethylammonium bromide 在 Dowex 22 chloride form 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以106 mg的产率得到4-fluoro-N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium chloride
  参考文献：
  名称：

  季铵盐离子对的形状选择识别

  摘要：

  承认离子对合成的受体是许多技术应用可能有用，但到目前为止还没有关于季铵盐（Q的选择性识别一些工作+）离子对。这项研究测量了四内酰胺大环化合物对氯仿溶液中11种不同的Q + ·Cl –盐的亲和力。在每种情况下，都使用NMR光谱法确定缔合常数（K a）和缔合配合物的结构。发现K a强烈依赖于Q +的分子形状，当Q +时K a增强。可以穿透大环腔并与大环的NH残基和芳族侧壁发生吸引人的非共价相互作用。当Q +为对-CN取代的苄基三甲基铵时，测得的最高K a为7.9×10 3 M –1。这种高亲和力的Q + ·Cl –离子对被用作模板，以提高产生四内酰胺受体或结构相关衍生物的大环化反应的合成产率。另外，通过将由被反应性苄基阳离子穿线的四内酰胺大环组成的非共价络合物的末端加帽，制备了永久性联锁的轮烷。合成方法提供了一个新的轮烷化离子对家族的途径，这些家族可能充当阴离子传感器，分子穿梭分子或转运分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03197
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 、 三甲胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到p-fluorobenzyltrimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  叶立德苄基铵介导的环氧化反应

  摘要：

  已经开发了使用铵叶立德高产率地合成二苯乙烯氧化物。事实证明，胺离去基团起着至关重要的作用，因为三甲胺的产率高于 DABCO 或奎宁环。胺基也影响非对映选择性，并且已经进行了详细的 DFT 计算以了解这些反应的关键参数。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562344

文献信息

• Cross coupling of benzylammonium salts with boronic acids using a well-defined N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>) precatalyst
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Xiaojuan Wang、Han Guo、Dingli Jia、Hengjin Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1039/c8ra10439e

  日期：——

  N-heterocyclic carbene–palladium(II)-catalyzed cross-coupling of benzylammonium salts with arylboronic acids for the synthesis of diarylmethane derivatives via C–N bond activation has been developed. Notably, in the presence of the easily prepared and bench-stable Pd-PEPPSI precatalyst, the Csp3–N bond activation of the benzylammonium salt even proceeded smoothly in isopropanol at room temperature.

  N-杂环卡宾-钯( II )催化苄基铵盐与芳基硼酸的交叉偶联，通过C-N键活化合成二芳基甲烷衍生物。值得注意的是，在易于制备且工作稳定的 Pd-PEPPSI 预催化剂存在下，苄基铵盐的 Csp 3 -N 键活化甚至在异丙醇中在室温下顺利进行。
• A microscopic hydrophobicity parameter
  作者：F. M. Menger、U. V. Venkataram

  DOI：10.1021/ja00271a029

  日期：1986.5

  Le laurate de nitro-4 phenyle dans l'eau forme des agregats dans lesquels les groupes esters s'hydrolysent lentement. Des sels, de formule generale RN(CH 3 ) 3 + X − rompent ou detruisent les agregats. Les groupes esters sont alors deproteges et les vitesses d'hydrolyse observees croissent. L'importance de l'accroissement de vitesse depend de R

  Le laurate de nitro-4 phenyle dans l'eau forme des agregats dans lesquels les groupesesters s'hydrolysent lentement。Desels, deformule generale RN(CH 3 ) 3 + X − rompent ou detruisent les agregats。Les groupesesters sont alors deproteges et les vitesses d'hydrolyse 观察羊角面包。L'importance de l'accroissement de vitesse depends de R
• Synthesis of benzyl thioether derivatives via N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Yongli Xu、Xiaobo Wang、Yan Wang、Dandan Feng、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122176

  日期：2022.1

  A new route to benzyl thioether derivatives has been developed via the N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed cross coupling of benzylammonium salts with thiophenols. Under the optimal conditions, different benzylammonium salts could be well tolerated. Meanwhile, various kinds of aryl thiophenols and heteroaryl thiophenols could be used as efficient substrates, generating broad array of benzyl

  通过 N-杂环卡宾钯 (II) 催化的苄基铵盐与苯硫酚的交叉偶联，开发了一种新的苄基硫醚衍生物途径。在最佳条件下，可以很好地耐受不同的苄基铵盐。同时，各种芳基苯硫酚和杂芳基苯硫酚可作为有效底物，在数小时内以良好到高产率生成广泛的苄基硫醚。
• Tuning and Enhancing Nonlinear Optical Behavior in Hybrid Arylammonium Perrhenate Salts through Halogen Substitution
  作者：Min Wan、Yan-Ning Wang、Wen-He Zhong、Hao-Ran Chen、Zi-Mu Li、Cai-Hong Shi、Qing-Ling Cao、Jie-Yu Zhu、Li-Zhuang Chen

  DOI：10.1021/acs.chemmater.3c01456

  日期：2023.11.14

  (4-F-BTAB)ReO4, (4-Cl-BTAB)ReO4, and (4-Br-BTAB)ReO4 (BTAB = para-halobenzyltrimethylammoniun), which show illustrious high-contrast “off-on–off” SHG conversion over a broad temperature range. The precise halogen modification of cations not only achieves significant SHG signal intensity (1.08 × KDP–3.23 × KDP) but also elevates phase transition temperatures from 415.5 to 474.4 K. Notably, (4-Br-BTAB)ReO4 demonstrates

  在光学和量子计算领域，二次谐波产生（SHG）是光信号处理和量子信息处理中有价值的非线性光学元件。在此，我们报告了一系列创新的非线性光学（NLO）材料，表示为（4-F-BTAB）ReO 4、（4-Cl-BTAB）ReO 4和（4-Br-BTAB）ReO 4 (BTAB =对卤代苄基三甲基铵），在较宽的温度范围内表现出出色的高对比度“关-开-关”SHG 转换。阳离子的精确卤素修饰不仅实现了显着的 SHG 信号强度 (1.08 × KDP–3.23 × KDP)，而且还将相变温度从 415.5 K 提高到 474.4 K。值得注意的是，(4-Br-BTAB)ReO 4 表现出更高的SHG-活性态增加了近 60 K，宽带隙为 3.646 eV，压电响应性能增强为 2.25 V。这项研究有助于可切换 NLO 材料的多样化。
• Substituent effects. XI. Polar and .pi.-electron substituent effects by fluorine-19 nuclear magnetic resonance
  作者：W. Adcock、M. J. S. Dewar、B. D. Gupta

  DOI：10.1021/ja00803a024

  日期：1973.10