(4-phenoxyphenyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1333415-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-phenoxyphenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 4-phenoxy-1-(trifluoromethylthio)benzene；1-phenoxy-4-[(trifluoromethyl)thio]benzene；1-Phenoxy-4-(trifluoromethylthio)benzene；1-phenoxy-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 1333415-80-7
• 化学式: C₁₃H₉F₃OS
• 分子量: 270.275
• InChiKey: ADYYHQIPQJIZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘二苯基醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-phenoxyphenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  不对称 λ3-碘烷衍生物的三氟甲硫基化：SCF3Group 的无添加剂、选择性和可扩展引入

  摘要：

  三氟甲基硫化铜与二芳基碘鎓盐的反应为在温和反应条件和短反应时间内合成芳基三氟甲基硫醚提供了一条直接途径。通过使用甲基苯作为离去基团实现了高化学选择性。大量新型 [(het) 芳基](mesityl)iodonium 盐在优化条件下进行该反应，以中等至良好的产率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501623

文献信息

• Acid-promoted direct electrophilic trifluoromethylthiolation of phenols
  作者：Marjan Jereb、Kaja Gosak

  DOI：10.1039/c4ob02633k

  日期：——

  various substituted phenols was accomplished using PhNHSCF3 (N-trifluoromethylsulfanyl)aniline, (1) in the presence of BF3·Et2O (2) or triflic acid as the promoter. The functionalization was exclusively para-selective; phenols unsubstituted in both the ortho- and para positions solely gave the para-substituted SCF3-products in all cases, while para-substituted phenols gave the ortho-substituted SCF3-products

  使用PhNHSCF 3（N-三氟甲基硫烷基）苯胺（1）在BF 3 ·Et 2 O（2）或三氟甲磺酸作为促进剂的情况下，完成了各种取代苯酚的亲电子芳环三氟甲基硫醇化反应。功能化完全是对位选择的；同时在取代苯酚邻-和对位只给了对取代SCF 3个在所有情况下-products，而对取代酚给邻取代SCF 3-产品。根据Mills-Nixon效应，3，4-二烷基取代的酚产生相应的产物，并且雌酮和雌二醇提供了生物学上有趣的SCF 3-类似物。在BF 3 ·Et 2 O存在下，高反应性邻苯二酚和邻苯三酚底物能平稳地提供预期的产物，而反应性较低的酚则需要三氟甲磺酸。2-烯丙基苯酚给出了预期的p -SCF 3类似物，其经历了加成/环化顺序并提供了新的二-三氟甲硫基取代的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。NBS，NIS，HNO 3，HNO 3 / H 2对4-（三氟甲硫基）苯酚的一些额外转化进行SO 4和4-溴苄基
• Copper(I)-promoted trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with AgSCF3
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.018

  日期：2019.5

  An efficient method for trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts has been developed in mild conditions with a stable and convenient AgSCF3. It provides a straightforward and convenient way for the synthesis of trifluoromethylthiolated compound from diazonium salts in moderate to good yields.

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。
• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。
• Sandmeyer-Type Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of (Hetero)Aromatic Amines Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Victoria Wagner、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503524

  日期：2016.1.4

  efficiently converted into the corresponding trifluoromethylthio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. These Sandmeyer‐type reactions proceed within one hour at room temperature, are applicable to a wide range of functionalized molecules, and can optionally be combined with the diazotizations into one‐pot protocols

  在催化量的硫氰酸铜存在下，分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，可以将芳族和杂芳族重氮盐有效地转化为相应的三氟甲硫基或硒醚。这些Sandmeyer型反应在室温下在一小时内即可进行，适用于多种功能化分子，并可选择性地与重氮化反应合并为一锅法操作。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Aryl Trifluoromethyl Thioethers through Indirect Trifluoromethylthiolation of Sodium Arylsulfinate with TMSCF₃
  作者：Changge Zheng、Chao Jiang、Shuai Huang、Kui Zhao、Yingying Fu、Mingyu Ma、Jianquan Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02656

  日期：2021.9.3

  Herein, we report an indirect trifluoromethylthiolation of sodium arylsulfinates. This transition-metal-free reaction significantly provides an environmentally friendly and practical synthetic method for aryl trifluoromethyl thioethers using commercial Ruppert–Prakash reagent TMSCF3. This approach is also a potential alternative to the current industrial production method owing to facile substrates

  在此，我们报告了芳基亚磺酸钠的间接三氟甲硫基化反应。这种无过渡金属的反应显着提供了一种使用商业 Ruppert-Prakash 试剂 TMSCF 3 的芳基三氟甲基硫醚的环境友好且实用的合成方法。由于易于使用的底物、优异的官能团兼容性和操作简单，这种方法也是当前工业生产方法的潜在替代方案。