3-Pentanone N-methyl-N-phenylhydrazone | 54902-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Pentanone N-methyl-N-phenylhydrazone
• 英文别名: pentan-3-one-(methyl-phenyl-hydrazone)；Pentan-3-on-(methyl-phenyl-hydrazon)；Diaethylketon-methylphenylhydrazon；Diethylketon-N-methylphenylhydrazon；N-methyl-N-(pentan-3-ylideneamino)aniline
• CAS: 54902-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂
• 分子量: 190.288
• InChiKey: JMNOPUMFBMNRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pentanone N-methyl-N-phenylhydrazone 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2-ethyl-1,3,3-trimethyl-3H-indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Plancher, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1902, vol. <5> 11 II, p. 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 、 3-戊酮 生成 3-Pentanone N-methyl-N-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  v. Auwers, Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1930, vol. 147, p. 436,454, 455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hindered rotation about the metal–nitrogen bond in trans-dichlorodihydrazonepalladium(<scp>II</scp>) complexes and X-ray crystal structure of trans-bis(acetone methylphenylhydrazone)dichloropalladium(<scp>II</scp>)
  作者：Giovanni Natile、Francesco Gasparrini、Domenico Misiti、Giovanni Perego

  DOI：10.1039/dt9770001747

  日期：——

  containing the non-hydrogen atoms of the hydrazone skeleton Me2CN–N. Significant bond distances are Pd–Cl 2.298(4) and Pd–N 2.047(2)Å. Another isomeric structure of this complex can be obtained by 180° rotation about the Pd–N bond of one of the two hydrazone ligands. This isomer is not centrosymmetric but contains a plane of symmetry which is perpendicular to the co-ordination plane and passes through the

  复合物的反式- [的PdCl 2大号2 ] [L =我2 ç的N- NMePh（L 1）; Et 2 C N–NMePh（L 2）; Pr n MeC N–NMePh（L 3）; MeHC N–NMePh（L 4）; Me 2 C N–NMe 2（L 5）；hydr配体与[PdCl 2（NCPh）2 ]的反应制备了MeHC N–NMe 2（L 6）]或MeHC N–NMe 2（L 6）]。的晶体和分子结构的反式[的PdCl - 2（ME2 CN–NMePh） 2 ]是从三维X射线数据确定的。该复合物在单斜空间群P 2 1 / n中结晶，其中两个分子在尺寸为a = 18.83（3）， b = 7.53（2）和c = 7.76（2）Å，β= 89.1（5）的单元中°。钯原子位于对称中心。因此，四个连接原子，即的两个氯离子和两个亚氨基氮，严格地位于穿过中心金属的平面中。配位平面几乎垂直于含有skeleton骨架Me的非氢原子的平面2
• Regioselective Fischer indole synthesis mediated by organoaluminum amides
  作者：Keiji Maruoka、Masataka Oishi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00079a005

  日期：1993.12

  Amphiphilic reagents such as organoaluminum amides are found to be highly effective for the Fischer indole synthesis. In particular, diethylaluminum 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (DATMP) is the reagent of choice for regioselective Fischer indole synthesis. For example, treatment of the (E)-N-methyl-N-phenylhydrazone of 5-methyl-3-heptanone with DATMP affords 3-sec-butyl-2-ethyl-1-methylindole as the sole isolable product; its Z-isomer affords 1,3-dimethyl-2-(2-methylbutyl)indole with high regioselectivity under similar reaction conditions.