4-((S)-4-tert-Butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 874135-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((S)-4-tert-Butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(4S)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4-methylpentanoate
• CAS: 874135-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: UVSWIMLOVRGTTL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-4-tert-Butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到4-((S)-4-tert-Butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-5-iodo-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic and stereoselective iodination of prochiral C–H bonds

  摘要：

  Oxazo lines were employed,as cyclic chiral directing groups for stereoselective C-H activation. Oxazoline-directed cleavage of the P-C-H bonds followed by reaction with I, gave a wide range of iodinated products. A large range of functional groups are tolerated. PdI2 was isolated in the reaction and found to be converted to Pd(OAc)(2) upon treatment with a combination Of I-2 and PhI(OAC)(2) in situ to achieve catalytic turnover. Diastereoselective iodination of prochiral C-H bonds were also investigated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.049
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 生成 4-((S)-4-tert-Butyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTICS ASYMMETRIC ACTIVATION OF UNACTIVATED C-H BONDS, AND COMPOUNDS RELATED THERETO
  [FR] ACTIVATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE DE LIAISONS C-H INACTIVEES ET COMPOSES ASSOCIES

  摘要：

  本发明的一个方面部分涉及简单有机底物中未活化C-H键的催化和对映选择性官能团化。本发明提供的化合物和方法允许在C-H活化步骤中控制立体化学，活化含有邻近导向基团的α-氢的底物，并在温和条件下移除导向基团。本发明的另一方面涉及一种过渡金属催化的方法，用于选择性和非对称氧化位于辅助基团β-或Ϝ-位置上的碳。发明的另一个方面涉及通过所述方法形成的对映体富集的底物和对映体富集的产品。在某些实施例中，使用了恶唑啉和恶嗪酮导向基团。此外，Boc保护基团被识别为不需要移除的导向基团。

  公开号：

  WO2006026053A1

文献信息

• Pd-Catalyzed Stereoselective Oxidation of Methyl Groups by Inexpensive Oxidants under Mild Conditions: A Dual Role for Carboxylic Anhydrides in Catalytic CH Bond Oxidation
  作者：Ramesh Giri、Jue Liang、Jian-Guang Lei、Jiao-Jie Li、Dong-Hui Wang、Xiao Chen、Isaac Clement Naggar、Chengyun Guo、Bruce M. Foxman、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.200502767

  日期：2005.11.18