N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide | 917254-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide
• CAS: 917254-97-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: FXAMNNPGVFWGBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents

  摘要：

  An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.068
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(1H-pyrrol-1-yl)phenyl)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, analytical behaviour and biological evaluation of new 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines as antileishmanial agents

  摘要：

  An original series of 4-substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, new structural analogues of Galipea species quinoline alkaloids, was synthesized from various substituted 2-nitroanilines via multistep heterocyclizations and tested for in vitro antiparasitic activity upon Leishmania amazonensis and Leishmania infantum strains. Structure-activity relationships enlighten the importance of the 4-substituted alkenyl side chain on the pyrrolo[1,2-a]quinoxaline moiety to modulate the antileishmanial activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.068