N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1Hpyrrole-2-carboxamide | 1404471-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1Hpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1404471-93-7
• 化学式: C₂₅H₂₉ClN₂O₅
• 分子量: 472.969
• InChiKey: FNJMWUPJCFLJMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(tert-butylamino)-1-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl]-3,4,5-trimethoxy-N-(prop-2-ynyl)benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到N-tert-butyl-2-(4-chlorophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2,3-dihydro-1Hpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Two-Step Synthesis of 2,3-Dihydropyrroles via a Formal 5-endo Cycloisomerization of Ugi 4-CR/Propargyl Adducts

  摘要：

  A practical two-step synthesis of 2,3-dihydropyrroles from Ugi 4-CR/propargyl adducts is presented. The protocol includes a base-mediated formation of an allenamide functional group and an in situ metal-free formal 5-endo cycloisomerization that occurs in a highly regioselective manner at the allenamide C-gamma.

  DOI：

  10.1021/ol3024727