[1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol | 162119-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4R,5S)-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-1-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 162119-08-6
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₆
• 分子量: 569.698
• InChiKey: VFLIDIMRPNPVGR-HPRFQDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol 在 palladium hydroxide - carbon 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 [1S-(1α,2β,3β,4α,5β)]-N-[3,4,5-tris(acetyloxy)-2-[(acetyloxy)methyl]-2-hydroxycyclopentyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的自由基环化，一种新颖，简洁的氨基环戊醇和1-脱氧野n霉素的合成方法

  摘要：

  由三丁基锡氢化物诱导的由D-葡萄糖衍生的肟醚3的自由基环化反应顺利进行，得到了两个氨基醇4和5，它们被转化为两个氨基环戊醇五乙酸酯8和12和1-脱氧野oji霉素，它们被称为糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02185-e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-2,3,4,6-Tetrakis-benzyloxy-5-hydroxy-hexanal O-methyl-oxime 在 chromium trioxide pyridine 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 [1S-(1α,2β,3α,4β,5α)]-2-(methoxyamino)-3,4,5-tris-(phenylmethoxy)-1-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过肟醚的自由基环化，一种新颖，简洁的氨基环戊醇和1-脱氧野n霉素的合成方法

  摘要：

  由三丁基锡氢化物诱导的由D-葡萄糖衍生的肟醚3的自由基环化反应顺利进行，得到了两个氨基醇4和5，它们被转化为两个氨基环戊醇五乙酸酯8和12和1-脱氧野oji霉素，它们被称为糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02185-e

文献信息

• Radical Cyclization in Heterocycle Synthesis. Part 9: A Novel Synthesis of Aminocyclitols and Related Compounds via Stannyl Radical Cyclization of Oxime Ethers Derived from Sugars
  作者：Toshiko Kiguchi、Kazumi Tajiri、Ichiya Ninomiya、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00545-7

  日期：2000.8

  Stannyl radical addition–cyclization of oxime ethers derived from d-glucose, d-galactose, and d-xylose proceeded smoothly to afford alkoxyamino alcohols which were effectively converted into two types of glycosidase inhibitors or its candidates such as aminocyclitols, 1-deoxynojirimycin, and 1-deoxygalactostatin via reductive ring-expansion of trans alkoxyamino alcohols.

  斯坦尼基自由基加成反应-衍生自d-葡萄糖，d-半乳糖和d-木糖的肟醚的环化反应顺利进行，得到的烷氧基氨基醇可有效地转变为两种类型的糖苷酶抑制剂或其候选物，例如氨基环糖醇，1-脱氧野oji霉素和1-脱氧半乳糖抑素通过反式烷氧基氨基醇的还原性扩环而形成。