5-ferrocenylisophthalic dichloride | 1229970-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ferrocenylisophthalic dichloride
• 英文别名: 5-ferrocenyl isophthalic acid chloride；5-ferrocenylisophthalic chloride；Cyclopenta-1,3-diene;5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylbenzene-1,3-dicarbonyl chloride;iron(2+)
• CAS: 1229970-98-2
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂FeO₂
• 分子量: 387.045
• InChiKey: QJFYQROMGWGJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ferrocenylisophthalic dichloride 、 1,4-苯二甲胺 在 N,N'-dihexyl-1,4-butanediamide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含双二茂铁大环的电活性轮烷的五组分一锅法合成。

  摘要：

  描述了通过与1，4-双（氨基甲基）苯反应的二茂铁接枝间苯二甲酸衍生物的模板化剪接，以环绕氢键轴。所得的[2]轮烷的组成部分是电活性大环化合物，是利（Leigh）及其同事开发的通用基准四酰胺变体的同系物。比较了轮烷和假轮烷生成过程中不同氢键基序的相对模板效应，产率从0％到41％不等。进一步报道了双茂铁修饰的[2]轮烷的电化学性质和单晶X射线结构。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.128
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 5-ferrocene-1,3-benzenedicarboxylic acid 在 pyridine 作用下， 以 CH₂Cl₂ 为溶剂， 以94%的产率得到5-ferrocenylisophthalic dichloride
  参考文献：
  名称：

  新型N-5-二茂铁基间苯二甲酸甲酯的合成、表征和电化学阴离子识别研究

  摘要：

  N-5-二茂铁间苯二甲酸甲酯衍生物4a-f是通过将5-二茂铁间苯二甲酸二氯直接缩合为相应的氨基酸甲酯而制备的。这些化合物通过一系列 NMR 光谱技术、质谱 (ESI-MS) 和循环伏安法 (CV) 进行了充分表征。4a-f 的循环伏安行为在 GC 电极处显示出一对明确且稳定的氧化还原波，其电位范围为 0.0-0.9 V，这归因于 Fc/Fc+ 氧化还原过程。4a–f 的电化学研究表明，添加 H2PO4– 导致各自的 Fc/Fc+ 对向更负电位（约 39–68 mV）的大转变，这表明化合物 4a–f 具有良好的识别 H2PO4– 的能力. 而且，

  DOI：

  10.1002/zaac.200900270

文献信息

• Neutral redox-active hydrogen- and halogen-bonding [2]rotaxanes for the electrochemical sensing of chloride
  作者：Jason Y. C. Lim、Matthew J. Cunningham、Jason J. Davis、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c4dt02591a

  日期：——

  redox-active ferrocene-functionalised neutral [2]rotaxanes have been synthesised via chloride anion templation. 1H NMR spectroscopic titrations reveal that these [2]rotaxane host systems recognize chloride selectively over other halides and oxoanions in highly-competitive aqueous media. By replacing the hydrogen bonding prototriazole units of the rotaxane axle component with iodotriazole halogen bond-donor

  氧化还原活性的二茂铁官能化的中性[2]轮烷的第一个实例已通过氯离子阴离子模板法合成。1 H NMR光谱滴定表明，在竞争激烈的水性介质中，这些[2]轮烷主系统选择性识别氯离子，而不是其他卤化物和氧阴离子。通过用碘代三唑卤素键-给体基团代替轮烷轴组分的氢键合原三唑单元，可以调节[2]轮烷的氯化物选择性。电化学伏安法实验表明，轮状烷可以通过添加阴离子后各自轮状烷的二茂铁-二茂铁还原氧化偶对的阴极扰动来感应氯化物。
• Voltammetric Anion Sensors based on Redox-active Ferrocene-bearing Macrocyclic Amides
  作者：Wei Liu、Xia Li、Maoping Song

  DOI：10.1002/zaac.201700116

  日期：2017.9.18

  groups, so as to stabilize the marcocylic conformation. The electrochemical anion sensing studies of L1 and L2 show that they have a good ability to recognize H2PO4–, and the 2:2‐cyclization products (L2) with two ferrocene groups, more anion binding sites, and larger cavities, give better electrochemical anion recognition results than L1.

  5-二茂铁基间苯二甲酸二氯化物与1,2-双（邻氨基苯氧基）乙烷之间的反应生成具有酰胺键的1：1和2：2环化产物，分别标记为L1和L2。2：2-大环L2的晶体结构是通过X射线单晶结构分析确定的。有趣的是，由于两个间苯二甲酰基之间的分子间π-π相互作用，L2提供了折叠的构象，从而稳定了马可酸构象。L1和L2的电化学阴离子感测研究表明，它们具有识别H 2 PO 4-的良好能力。，以及具有两个二茂铁基团，更多的阴离子结合位点和更大的空穴的2：2-环化产物（L2），其电化学阴离子识别结果优于L1。