5-ferrocene-1,3-benzenedicarboxylic acid | 1075734-59-6

• 英文名称: 5-ferrocene-1,3-benzenedicarboxylic acid
• 英文别名: 5-ferrocenyl isophthalic acid；5-ferrocenylispohthalic acid
• CAS: 1075734-59-6
• 化学式: C₁₈H₁₄FeO₄
• 分子量: 350.154
• InChiKey: OQSAQJYPPFSGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 5-ferrocene-1,3-benzenedicarboxylic acid 在 pyridine 作用下， 以 CH₂Cl₂ 为溶剂， 以94%的产率得到5-ferrocenylisophthalic dichloride
  参考文献：
  名称：

  新型N-5-二茂铁基间苯二甲酸甲酯的合成、表征和电化学阴离子识别研究

  摘要：

  N-5-二茂铁间苯二甲酸甲酯衍生物4a-f是通过将5-二茂铁间苯二甲酸二氯直接缩合为相应的氨基酸甲酯而制备的。这些化合物通过一系列 NMR 光谱技术、质谱 (ESI-MS) 和循环伏安法 (CV) 进行了充分表征。4a-f 的循环伏安行为在 GC 电极处显示出一对明确且稳定的氧化还原波，其电位范围为 0.0-0.9 V，这归因于 Fc/Fc+ 氧化还原过程。4a–f 的电化学研究表明，添加 H2PO4– 导致各自的 Fc/Fc+ 对向更负电位（约 39–68 mV）的大转变，这表明化合物 4a–f 具有良好的识别 H2PO4– 的能力. 而且，

  DOI：

  10.1002/zaac.200900270
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到5-ferrocene-1,3-benzenedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  中性氧化还原活性氢键和卤素键[2]轮烷，用于氯化物的电化学传感†

  摘要：

  氧化还原活性的二茂铁官能化的中性[2]轮烷的第一个实例已通过氯离子阴离子模板法合成。1 H NMR光谱滴定表明，在竞争激烈的水性介质中，这些[2]轮烷主系统选择性识别氯离子，而不是其他卤化物和氧阴离子。通过用碘代三唑卤素键-给体基团代替轮烷轴组分的氢键合原三唑单元，可以调节[2]轮烷的氯化物选择性。电化学伏安法实验表明，轮状烷可以通过添加阴离子后各自轮状烷的二茂铁-二茂铁还原氧化偶对的阴极扰动来感应氯化物。

  DOI：

  10.1039/c4dt02591a

文献信息

• Novel coordination polymers with ferrocene-containing dicarboxylate ligand: Syntheses, crystal structures and properties
  作者：Xia Li、Wei Liu、Hong-Yun Zhang、Ben-Lai Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.07.034

  日期：2008.10

  A new ferrocene-containing dicarboxylate ligand, L=5-ferrocene-1,3-benzenedicarboxylic acid, has been prepared. Self-assembly of L, M(II) salts (M=Co and Zn) and chelating ligands dpa or phen (dpa=2,2'-dipyridylamine and phen=1,10-phen) gave rise to four new coordination polymers [Co(L) (dpa)] center dot 2MeOH}(n) (1), [Zn(L)(dpa)] center dot 2MeOH}(n) (2), [Co(L)(phen)(H2O)] center dot MeOH} (3), [Zn(L)(phen) (H2O)] center dot MeOH (4). The isostructural complexes 1 and 2 possess 1D helical chain structures with 2(1) screw axes along the b-direction, and the right-and left-handed helical chains are alternate arrayed into 2D layer structures through hydrogen-bonding interactions; while isostructural complexes 3 and 4 are 1D linear chain structures with phen and ferrocene groups of L as pendants hanging on the different sides of the main chain. A structural comparison of complexes 1-4 demonstrated that the characteristics of subsidiary ligands and slight difference in coordination models of L play very important role in the construction of the complexes. In addition, the redox properties of complexes 1-4, as well as the magnetic properties of complexes 1 and 3 are also investigated. (C) 2008 Published by Elsevier B. V.