2-nonyn-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 174647-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-nonyn-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-non-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 174647-49-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₀
• 分子量: 470.517
• InChiKey: TZNCJTUZZSJKCW-XNBWIAOKSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonyn-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 mercury(II) sulfate 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of moenomycin A disaccharide analogues. Protection of the anomeric centre with long-chain protective groups

  摘要：

  Two new C-9 protecting groups for the anomeric position of carbohydrates are reported. Methods both for their introduction and removal are described. The C-9-protected compounds are much less polar than the corresponding allyl protected analogues. The new protecting group chemistry has been used to prepare compound 17 en route to a disaccharide analogue of the antibiotic moenomycin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01062-x
• 作为产物：
  描述：

  2-壬烯-1-醇 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 4.5h， 以69%的产率得到2-nonyn-1-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  莫诺霉素类似物合成中的新保护基化学

  摘要：

  报道了两个新的用于碳水化合物的异头位置的C 9保护基。描述了它们引入和去除的方法。C 9保护的化合物的极性比相应的烯丙基保护的类似物低得多。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02207-4