2,4-bis(2-chloroethyl)-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5-trimethylporphyrin | 121211-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,4-bis(2-chloroethyl)-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5-trimethylporphyrin
• CAS: 121211-58-3
• 化学式: C₃₅H₃₈Cl₂N₄O₄
• 分子量: 649.617
• InChiKey: HHVCBQVTEAMMGL-CPZRIOSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(2-chloroethyl)-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5-trimethylporphyrin 在 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-[(1Z,5Z,9Z,14Z)-8,13-Bis-(2-chloro-ethyl)-3-[1,3]dioxolan-2-yl-18-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-7,12,17-trimethyl-22,24-dihydro-porphin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of 8-formyl-8-demethylprotoporphyrin IX, 8-(hydroxymethyl)-8-demethylprotoporphyrin IX, and 8-fluoromethyl analogs of protoporphyrin IX

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a009
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.25h， 生成 2,4-bis(2-chloroethyl)-6,7-bis<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-1,3,5-trimethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of 8-formyl-8-demethylprotoporphyrin IX, 8-(hydroxymethyl)-8-demethylprotoporphyrin IX, and 8-fluoromethyl analogs of protoporphyrin IX

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a009

文献信息

• Synthesis of 8-demethyl-8-formyl protoporphyrin IX and of 8-demethylprotoporphyrin IX
  作者：Luis Sambrotta、Irene Rezzano、Graciela Buldain、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89134-1

  日期：1989.1

  unsubstituted position of this porphyrin were however unsuccesful, when either N,N-diisobutyl formamide (Vilsmeier-Haak reaction) or dichloromethyl methyl ether (Friedel Crafts reaction) were used. The title porphyrins were obtained from the aforementioned 2,4-bis(β-chloroethyl) porphyrins by vinylation of the latter with base. 8-Demethyl-8-formyl protoporhyrin IX is a valuable intermediate to probe into

  从2,4-双（β-氯乙基）-6-（β-乙氧基羰基乙基）的氧化环化反应制得8-去甲基-8-甲酰基-2,4-双（β-氯乙基）卟啉及其8-脱甲基衍生物。 ）-7-（β-甲氧羰基乙基）-1'，1,3,5,8-五甲基a，c-二甲苯二氢溴化物与氯化铜（II）在二甲基甲酰胺（DMF）中在碘和空气中存在。在这些反应条件下，环化在25℃发生，以25％的收率获得甲酰基卟啉以及以50％的收率获得的C-8未取代的卟啉。后者也可以通过在25°C下于DMF中用氯化铜（II）在DMF中进行氧化环化而获得65％的收率，将β-未取代的1,7-双（β-氯乙基）-4-（β-甲氧基羰基乙基）- 5-（β-乙氧基羰基乙基）-1'，2,6,8,8'-五甲基-a，c-比拉二烯二氢溴化物。然而，当使用N，N-二异丁基甲酰胺（Vilsmeier-Haak反应）或二氯甲基甲基醚（Friedel Crafts反应）时，在该卟啉的C-8未取代位
• New syntheses and reactions of some halogenated porphyrins
  作者：Ohannes M. Minnetian、Ian K. Morris、Kevin M. Snow、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo00284a033

  日期：1989.11