1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoate | 946066-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoate
• CAS: 946066-59-7
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 442.474
• InChiKey: CQMVNGKZGWNFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Rink resin 、 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoate 、 、 Fmoc-Val-OBt 、 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid benzotriazol-1-yl ester 、 HOBt ester of Fmoc-glutamine 、 Fmoc-Asp(OBut)-OBt 、 Fmoc-Gly-OBt 、 Fmoc-L-Ile-OBt 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.27h， 生成 、 H-Val-Gln-Aib-Aib-Ile-Asp-Tyr-Ile-Gly-NH2 、 、 、 H-Val-Gln-Aib-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-NH2 、 H-Val-Gln-Aib-Aib-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  基于 Isonitroso Meldrum 酸的新型鎓盐系列被证明可用作肽偶联试剂

  摘要：

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000314
• 作为产物：
  描述：

  1-((dimethylimino)(morpholino)methyl)-3H-benzo[1,2,3]triazol-1-ium-3-olate hexafluorophosphate 、 Fmoc-2-氨基异丁酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 Isonitroso Meldrum 酸的新型鎓盐系列被证明可用作肽偶联试剂

  摘要：

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000314