(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid benzotriazol-1-yl ester | 138192-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid benzotriazol-1-yl ester
• CAS: 138192-08-2
• 化学式: C₂₅H₂₁N₅O₅
• 分子量: 471.472
• InChiKey: MAVQLEOKOOJWGS-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  138.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid benzotriazol-1-yl ester 在 phosphate buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Fmoc-Asn-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬酰胺 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-succinamic acid benzotriazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemo-Enzymatic Synthesis of Fmoc-Peptide Fragments

  摘要：

  Optically pure Fmoc-peptide fragments have been prepared via dicyclohexylcarbodiimide coupling of N-protected amino acids with amino acid esters, followed by enzyme-catalyzed ester hydrolysis by alcalase with a high concentration of organic solvent in a high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208055416

文献信息

• A Novel Family of Onium Salts Based Upon Isonitroso Meldrum's Acid Proves Useful as Peptide Coupling Reagents
  作者：Ayman El-Faham、Ramon Subirós-Funosas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000314

  日期：2010.7

  new family of uronium salts (HTMU, HMMU, and HDmPyMU) based on isonitroso Meldrum's acid (HONM) are reported as stand-alone coupling reagents. Amide bond formation with the use of these reagents occurred more quickly than that with other uronium salts as a result of the presence of a neighboring group effect with a cyclic structure. Thus, these novel onium salts were often more effective in the acylation

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。