(2R,3S)-2-phenyl-3-((S)-p-tolylsulfinyl)-1-tosylaziridine | 942305-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-phenyl-3-((S)-p-tolylsulfinyl)-1-tosylaziridine
• CAS: 942305-11-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 411.546
• InChiKey: XZTBDBQEQFMHIP-ZJOXXGIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-phenyl-3-((S)-p-tolylsulfinyl)-1-tosylaziridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2S,3R-(N-p-toluenesulfonyl-2-p-toluenesulfonyl)-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective aziridination of imines with (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide

  摘要：

  Addition of (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide to N-tosyl imines afforded the corresponding sulfinyl aziridines with full enantio- and diastereoselectivity. The chiral sulfinyl substituent was removed without ring opening leading to enantiopure 2-substituted aziridines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dimethylsulfonium (p-tolylsulfinyl)methylide 、 N-tosylbenzaldimine 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 以88%的产率得到(2R,3S)-2-phenyl-3-((S)-p-tolylsulfinyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective aziridination of imines with (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide

  摘要：

  Addition of (S)-dimethylsulfonium-(p-tolylsulfinyl)methylide to N-tosyl imines afforded the corresponding sulfinyl aziridines with full enantio- and diastereoselectivity. The chiral sulfinyl substituent was removed without ring opening leading to enantiopure 2-substituted aziridines. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.117