(S)-4-iodomethyl-3-[(R)-1-phenylethyl]oxazolidine-2-one | 867153-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-iodomethyl-3-[(R)-1-phenylethyl]oxazolidine-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(iodomethyl)-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 867153-75-1
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂
• 分子量: 331.153
• InChiKey: ZOXWEIHOXXKDMD-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.633±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-iodomethyl-3-[(R)-1-phenylethyl]oxazolidine-2-one 在 甲烷磺酸 、 苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-(-)-4-碘甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇类似物作为鞘氨醇激酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.053
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridine-2(S)-carboxylic acid menthyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-4-iodomethyl-3-[(R)-1-phenylethyl]oxazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇类似物作为鞘氨醇激酶抑制剂的合成与评价。

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK）的产物鞘氨醇1-磷酸酯（S1P）介导多种生物过程，例如细胞分化，增殖，运动和凋亡。为了寻找和鉴定人SphK的特异性抑制剂，研究了合成类鞘氨醇类似物对激酶活性的抑制作用。在测试的类似物中，我们发现了两个SG12和SG14，它们对hSphK2具有特异性抑制作用。N，N-二甲基鞘氨醇（DMS）是一种著名的SphK抑制剂，对SphK1和SphK2以及蛋白激酶C均表现出抑制作用。相反，SG12和SG14对hSphK2表现出选择性抑制作用。此外，第14研究组不影响PKC。在分离的血小板中，SG14显着阻止了鞘氨醇向1-磷酸鞘氨醇的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.053

文献信息

• [EN] SPHINGOLIPID DERIVATIVES AND THE COMPOSITION FOR ANTI-CANCER CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE SPHINGOLIPIDES ET COMPOSITION ANTICANCEREUSE CONTENANT LESDITS DERIVES
  申请人：DOOSAN CORP

  公开号：WO2006004359A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Disclosed are a novel sphingolipid derivative having a sphingosine kinase suppressing activity and a composition containing the same. When the newly synthesized sphingolipid derivative of the invention is used, it is possible to maintain concentrations of ceramide and sphingosine to be high by preventing ceramide and sphingosine from being phosphorylated due to sphingosine kinase since an activity of sphingosine kinase is suppressed. In addition, since the apoptosis is induced in a cancer cell by ceramide and sphingosine, it is possible to treat or prevent a cancer or disease related to the cancer. Further, it is possible to treat or prevent a hyper- proliferative disease such as cancer or proliferation-promoting activity of sphingosine kinase. Accordingly, the composition containing the same can be used as a composition for suppressing sphingosine kinase and a composition for treating or preventing a cancer or hyper-proliferative disease.

  本发明揭示了一种具有抑制鞘氨醇激酶活性的新型鞘脂类衍生物以及含有该衍生物的组合物。当使用本发明中新合成的鞘脂类衍生物时，通过抑制鞘氨醇激酶的活性，可以使神经酰胺和鞘氨醇的浓度保持较高水平，从而防止由于鞘氨醇激酶导致神经酰胺和鞘氨醇被磷酸化。此外，由于神经酰胺和鞘氨醇可以在癌细胞中诱导凋亡，因此可以治疗或预防与癌症相关的癌症或疾病。此外，可以治疗或预防癌症或增殖促进活性的鞘氨醇激酶等高增殖性疾病。因此，含有该衍生物的组合物可用作抑制鞘氨醇激酶的组合物以及用于治疗或预防癌症或高增殖性疾病的组合物。