pentan-3-yl 2-diazopropionate | 1401455-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: pentan-3-yl 2-diazopropionate
• 英文别名: 3-pentyl α-methyldiazoacetate；Pentan-3-yl 2-diazopropanoate
• CAS: 1401455-74-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: DUSUTHODYMEUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentan-3-yl 2-diazopropionate 在 zinc borohydride 、 C₃H₄F₅NO₄S₂*C₃₁H₃₂BNO 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S) 1'-ethylpropyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350
• 作为产物：
  描述：

  乙酰醋酸3-戊酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 pentan-3-yl 2-diazopropionate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350

文献信息

• 一种含有季碳中心的二氢吡唑类化合物的制备方法
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN117024366A

  公开（公告）日：2023-11-10

  本发明公开了一种含有季碳中心的二氢吡唑类化合物的制备方法，所述制备方法主要以烷基重氮类化合物为原料进行反应，该方法反应条件温和，具有良好的官能团容忍性和底物普适性，可克级规模生产；且无需额外添加配体，具有极好的化学选择性，有望在相关的药物化学和农药产品的合成中得到应用。
• Photoinduced [3+2] Cycloaddition of Alkyl–Acceptor Diazoalkanes: Diversity-Oriented Synthesis of Pyrazolines Containing a Quaternary Center
  作者：Fengya He、Ziyi Sun、Yiwei Xu、Jingwen Yu、Wenyong Li、Hui Miao、Chenggui Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04296

  日期：——

  We present a new [3+2] cycloaddition reaction between alkyl–acceptor diazoalkanes under visible light irradiation. By employing easily accessible alkyl–acceptor-type diazoalkanes or their precursor hydrazones as both 1,3-dipoles and dipolarophiles, a diverse range of pyrazoline derivatives featuring a quaternary center have been efficiently synthesized in a predictable manner, with excellent functional

  我们提出了可见光照射下烷基受体重氮烷之间的一种新的[3+2]环加成反应。通过使用易于获得的烷基受体型重氮烷或其前体腙作为1,3-偶极子和亲偶极子，以可预测的方式有效合成了各种具有季中心的吡唑啉衍生物，具有优异的官能团耐受性和良好的性能。产量。此外，还详细介绍了产品的放大实验和下游转化。