(S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid allyl ester | 120902-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid allyl ester
• CAS: 120902-58-1
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: SOPVHRFEMYOLJA-CNOAHFENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid allyl ester 、 碘甲烷 生成 2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内重排合成α-烯丙基-α-氨基酸

  摘要：

  通过催化量的Pd（O）配合物进行重排，氨基酸亚胺的烯丙基酯可提供高收率的α-烷基化-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80658-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 烯丙基L-丙氨酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-{[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-propionic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内重排合成α-烯丙基-α-氨基酸

  摘要：

  通过催化量的Pd（O）配合物进行重排，氨基酸亚胺的烯丙基酯可提供高收率的α-烷基化-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80658-9

文献信息

• VAN, DER WERF ANNE;KELLOGG, RICHARD M., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4981-4984
  作者：VAN, DER WERF ANNE、KELLOGG, RICHARD M.

  DOI：——

  日期：——
• US5554753A
  申请人：——

  公开号：US5554753A

  公开（公告）日：1996-09-10
• [EN] ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALPHA - ALKYLATED AMINO ACID DERIVATIVES BY PHASE - TRANSFER CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHESE ENANTIOSELECTIVE DE DERIVES D'ACIDES AMINES ALPHA-ALKYLES A L'AIDE D'UN CATALYSEUR DE TRANSFERT DE PHASE
  申请人：INDIANA UNIVERSITY FOUNDATION

  公开号：WO1995006029A1

  公开（公告）日：1995-03-02

  (EN) Described are improved phase-transfer catalyzed processes for the higher-yield enantioselective synthesis of precursors for alpha-alkyl amino acids. The alpha-alkylation of N-blocked amino acid esters is carried out with alkyl chlorides or bromides (and benzyl analogues thereof) using novel quaternary ammonium derivatives of chinchonine and chinchonidine. These novel enantioselective catalysts comprise N-substituted, O-substituted cinchoninium or cinchonidinium chlorides or bromides, or 3a,3b-dihydro N-substituted, O-substituted cinchoninium or cinchonidinium chlorides or bromides, where the N-substituent is alkylaryl, and wherein the alkyl contains 1-5 carbon atoms and the aryl has up to thirty carbons, and the O-substituent is alkyl or alkenyl, each having up to about ten carbon atoms. Also involved in this improved process is the use of combinations of solvents, high-speed mixing and below ambient temperatures. The novel precursor starting materials for the alpha-alkyl amino acids are also described.(FR) L'invention décrit des procédés améliorés de catalyse à transfert de phase pour la synthèse énantiosélective à rendement supérieur de précurseurs pour des acides aminés alpha-alkylés. L'alpha-alkylation d'esters d'acides aminés N-bloqués s'effectue avec des chlorures ou bromures d'alkyle (et leurs analogues de benzyne) en utilisant de nouveaux dérivés d'ammonium quaternaire de chinchonine et de chinchonidine. Ces nouveaux catalyseurs énantiosélectifs comprennent des chlorures ou bromures de cinchoninium ou cinchonidinium N-substitués, O-substitués, ou des chlorures ou bromures de cinchoninium ou cinchonidinium 3-a, 3-b-dihydro N-substitués, O-substitués, où le N-substituant est alkylaryle, et où l'akyle contient de 1 à 5 atomes de carbone et l'aryle possède jusqu'à trente atomes de carbone, et le O-substituant est alkyle ou alkényle, ayant chacun jusqu'à environ dix atomes de carbone. Dans ce procédé amélioré, on utilise des combinaisons de solvants, un mélange à haute vitesse et des températures inférieures à la température ambiante. Les substances de départ des nouveaux précurseurs pour les acides aminés alpha-alkylés sont également décrites.