(3aR,6S,7R,7aS)-tert-butyl 6-6-(((S)-2-((3aS,4R,6aR)-5-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)methyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate | 1430375-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,7R,7aS)-tert-butyl 6-6-(((S)-2-((3aS,4R,6aR)-5-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)methyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate
• CAS: 1430375-86-2
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₁₀S
• 分子量: 629.772
• InChiKey: HTWFWXCHFWLIPB-XAAOWWKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  136.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7R,7aS)-tert-butyl 6-6-(((S)-2-((3aS,4R,6aR)-5-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)methyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-2-((2R,3S,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-yl)-3-(((2S,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxypiperidin-2-yl)methyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  载有氮杂糖的新型噻唑烷丁-4-酮衍生物的结构和温度控制合成

  摘要：

  通过一锅三组分反应合成了新型的噻唑烷酮-4-酮连接的伪氮杂二糖和含有C-伪氮杂核苷的噻唑烷-4-酮。前者是通过串联的Staudinger / aza-Wittig /氮杂糖醛1，叠氮基糖和巯基乙酸的环化反应立体合成的。该反应是结构和温度受控的，并且可以在40℃下立体定向地进行。这是噻唑烷定-4-酮连接衍生物的立体有择合成的首次报道。然而，这些衍生物是通过使杜鹃糖醛1，苯胺和巯基乙酸发生缩合反应而以低的立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.006
• 作为产物：
  描述：

  C₁₈H₁₉F₃N₄O₅ 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3aR,6S,7R,7aS)-tert-butyl 6-6-(((S)-2-((3aS,4R,6aR)-5-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)methyl)-7-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  载有氮杂糖的新型噻唑烷丁-4-酮衍生物的结构和温度控制合成

  摘要：

  通过一锅三组分反应合成了新型的噻唑烷酮-4-酮连接的伪氮杂二糖和含有C-伪氮杂核苷的噻唑烷-4-酮。前者是通过串联的Staudinger / aza-Wittig /氮杂糖醛1，叠氮基糖和巯基乙酸的环化反应立体合成的。该反应是结构和温度受控的，并且可以在40℃下立体定向地进行。这是噻唑烷定-4-酮连接衍生物的立体有择合成的首次报道。然而，这些衍生物是通过使杜鹃糖醛1，苯胺和巯基乙酸发生缩合反应而以低的立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.03.006