Dioxoemethallicin C | 125187-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dioxoemethallicin C
• 英文别名: [(1R,4S,5S,12R,15S,16S)-2,13-dioxo-16-(2-oxo-2-phenylacetyl)oxy-8,19-dioxa-23,24,25,26-tetrathia-3,14-diazahexacyclo[10.10.4.01,14.03,12.04,10.015,21]hexacosa-6,9,17,20-tetraen-5-yl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 125187-57-7
• 化学式: C₃₄H₂₄N₂O₁₀S₄
• 分子量: 748.836
• InChiKey: QWSUKGABFFVZNC-VWTKGOMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  emethallicin C 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以40 mg的产率得到Dioxoemethallicin C
  参考文献：
  名称：

  新型表聚硫代二氧杂哌嗪，甲基水杨素B，C和D的结构，这是组胺释放的有效抑制剂，来自美洲紫花苜蓿。

  摘要：

  从杂藻真菌紫花苜蓿（Emericella heterothallica）的菌丝体中分离出名为emethallicin B（1），C（2）和D（3）的新型化合物以及Emethallicin A（4）。根据光谱学和化学研究，确定了甲基菊苣B（1），C（2）和D（3）的结构。Emethallicins B（1）和C（2）是表四硫代二氧杂哌嗪类，其基本碳骨架分别与阿波拉诺汀（19）和乙酰基阿拉伯糖苷（17）相同，而Emethallicin D（3）是表三硫代二氧杂哌嗪类衍生物，其碳骨架相同如阿波罗那汀（19）。非常有趣的是，从交配型A的菌株中分离出大量的二硫化物艾美考林素A（4），以及相应的四硫化物，艾美考林素B（1）和三硫化物，艾美替林D（3），分离自另一交配型菌株，以及少量的二硫化物（4）。Emethallicin B（1），C（2）和D（3）具有对化合物48/80诱导的肥大细胞组胺释放的抑制作用，就像Emethallicin

  DOI：

  10.1248/cpb.38.73

文献信息

• Novel epitetrathiodioxopiperazines, emethallicins B and C, as potent inhibitors of compound 48/80-induced histamine release, from Emericella heterothallica
  作者：Nobuo Kawahara、Koohei Nozawa、Shoichi Nakajima、Ken-ichi Kawai、Mikio Yamazaki

  DOI：10.1039/c39890000951

  日期：——

  The structure elucidation of emethallicins B (1) and C (2), novel epitetrathiodioxopiperazines, possessing strong inhibitory activity of the histamine release from mast cells, isolated from the mycelial extract of Emericella heterothallica(mating type a), is reported, based on their 1H and 13C n.m.r. spectra and a chemical correlation of emethallicin A (10) with apoaranotin (11); they are diesters

  emethallicins B（的结构鉴定1）和C（2），新颖epitetrathiodioxopiperazines，具有从肥大细胞的组胺释放，从菌丝提取物中分离的强抑制活性裸胞壳heterothallica（交配型a）中，被报告的基础上，其1 H和13 C nmr光谱以及依托米林A（10）与阿扑拉宁（11）的化学相关性；它们是两种C 6 -C 2酸的二酯，它们的基本骨架分别与apoaranotin（11）和aranotin（13）相同。
• KAWAHARA, NOBUO;NOZAWA, KOOHEI;NKAJIMA, SHOICHI;KAWAI, KEN-ICHI;YAMAZAKI,+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N4, C. 951-952
  作者：KAWAHARA, NOBUO、NOZAWA, KOOHEI、NKAJIMA, SHOICHI、KAWAI, KEN-ICHI、YAMAZAKI,+

  DOI：——

  日期：——