N-(3-(2-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyloxy) phenyl)benzoyl)-L-glutamic acid dimethyl ester | 171905-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-(2-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyloxy) phenyl)benzoyl)-L-glutamic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-[[3-[2-[[(1R,2S,6S,7R,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-7-yl]oxy]phenyl]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 171905-78-5
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₁₁
• 分子量: 613.662
• InChiKey: VWDXICLEUFRNEJ-JMERHFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二甲酯盐酸盐 、 3-(2-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyloxy)phenyl)benzoic acid 以89%的产率得到N-(3-(2-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyloxy) phenyl)benzoyl)-L-glutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Binding of E-selectin or P-selectin to sialyl Lewis.sup.x or

  摘要：

  这项发明涉及抑制E-选择素和/或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸-Lewis.sup.x或唾液酸-Lewis.sup.a结合的化合物，其具有以下一般结构##STR1##其中X从--(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H，--O(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H，--(CH.sub.2).sub.n O(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H，--CONH(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H，--CH(OZ)(CO.sub.2 H)，--CH(Z)(CO.sub.2 H)，--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.3 H，--(CH.sub.2).sub.n PO.sub.3 D.sub.1 D.sub.2，--NH(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H，--CONH(CHR.sub.6)CO.sub.2 H，(1-H-四唑基-5-烷基-)和--OH中选择；R.sub.1和R.sub.2分别从氢，烷基，卤素，--OZ，--NO.sub.2，--NH.sub.2和--NHZ组中选择；R.sub.3从氢，卤素，烷基，--OZ和--NHZ组中选择；R.sub.4从氢，卤素，烷基，羟基，羟基-O-硫酸酯和--OZ组中选择；R.sub.5从羟基，--CN，--N.sub.3，--NH.sub.2，--NHNH.sub.2，--NE.sub.1 E.sub.2，--NHE.sub.1，--NHCO(CH.sub.2).sub.n CO.sub.2 H，--S(CH.sub.2).sub.m CO.sub.2 H和--NHCHNHNH.sub.2组中选择；R.sub.6从氢，烷基，芳基烷基，羟基烷基，氨基烷基，烷基羧酸和烷基羧酰胺组中选择；其中n为0至6，m为1至6，p为0至6，b为0至2，Z为烷基，芳基或芳基烷基，D.sub.1和D.sub.2独立地为氢或烷基，E.sub.1为烷基或--(CH.sub.2).sub.8 CO.sub.2 H，E.sub.2为烷基，以及其药学上可接受的盐，酯，酰胺和前药。这项发明还涉及使用所述化合物抑制E-选择素和/或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸-Lewis.sup.x或唾液酸-Lewis.sup.a结合的方法，以及包含抑制E-选择素与唾液酸-Lewis.sup.x结合的化合物的药用活性组合物，以及用于治疗败血症休克，ARDS，克罗恩病，银屑病和类风湿性关节炎等慢性炎症性疾病以及心脏病发作，中风和器官移植后发生的再灌注损伤的治疗方法。

  公开号：

  US05444050A1

文献信息

• BINDING OF E-SELECTIN, P-SELECTIN OR L-SELECTIN TO SIALYL-LEWISx OR SIALYL-LEWISa
  申请人：TEXAS BIOTECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP0758243B1

  公开（公告）日：2003-03-12
• US5444050A
  申请人：——

  公开号：US5444050A

  公开（公告）日：1995-08-22