5,6-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone | 95103-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5,6-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: 2-deoxy-5,6-epoxy-D-arabino-hexonolactone；(4R,5S)-4-hydroxy-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-one
• CAS: 95103-57-4
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: DLVSFHWWUNAVCZ-KODRXGBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone 在 potassium hydrogen bifluoride 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 反应 21.0h， 以10%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective opening of epoxyaldonolactones to fluorodeoxyaldonolactones using Tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride

  摘要：

  A study on the hydrofluorination of epoxyaldonolactones with Bu4N+H2F3- (1) under solid-liquid PTC and homogeneous conditions has been performed. Unsubstituted 5,6-epoxy-hexono-1,4-lactones 2a give the corresponding fluorohydrins in high yield using catalytic amounts of 1 and an excess of solid KHF2, while an equimolar amount of 1 is used with 2,3-epoxyaldonolactones 2d-g and 5,6-epoxy-hexono-1,4-lactones containing a free hydroxy group 2b,c. In all cases the reaction is completely regio- and stereoselective affording 6-deoxy-6-fluoro-hexonolactones 3a,b and 2-deoxy-2-fluoro-aldonolactones 3d,f.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87207-0
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,6-dideoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到5,6-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones

  摘要：

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26196

文献信息

• Juennemann, Josef; Lundt, Inge; Thiem, Joachim, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 265 - 268
  作者：Juennemann, Josef、Lundt, Inge、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——