potassium 2,4-dimethoxybenzoate | 1383106-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2,4-dimethoxybenzoate
• CAS: 1383106-28-2
• 化学式: C₉H₉O₄*K
• 分子量: 220.266
• InChiKey: WECASQOBHHQABF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 potassium 2,4-dimethoxybenzoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5-Hydroxy-4-oxopyran-2-yl)methyl 2,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Depigmenting activities of kojic acid derivatives without tyrosinase inhibitory activities

  摘要：

  We synthesized benzoate ester derivatives of kojic acid with and without adamantane moiety. Benzoate derivatives 2a-e that did not contain an adamantane moiety showed potent tyrosinase inhibitory activities. However, depigmenting activity was not noted in a cell-based assay. Contrasting results were obtained for benzoate derivatives (3a-e) containing an adamantane moiety. Compounds 3a-e showed potent depigmenting activities without tyrosinase inhibitory activities. To the best of our knowledge, this is the first study showing the depigmenting activities of kojic acid derivatives without tyrosinase inhibitory activities. (C) 2012 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.046

文献信息

• Transition-Metal-Free Decarboxylative Iodination: New Routes for Decarboxylative Oxidative Cross-Couplings
  作者：Gregory J. P. Perry、Jacob M. Quibell、Adyasha Panigrahi、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.7b05155

  日期：2017.8.23

  its application to oxidative cross-couplings of aromatics via decarboxylative/C–H or double decarboxylative activations that use I2 as the terminal oxidant. This strategy allows the preparation of biaryls previously inaccessible via decarboxylative methods and holds other advantages over existing decarboxylative oxidative couplings, as stoichiometric transition metals are avoided.

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。