bis[(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(2-butynyl)-2-azetidinone]-4-diselenide | 1286169-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: bis[(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(2-butynyl)-2-azetidinone]-4-diselenide
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-but-2-ynyl-4-oxoazetidin-2-yl]diselanyl]-1-but-2-ynylazetidin-2-one
• CAS: 1286169-26-3
• 化学式: C₃₀H₅₂N₂O₄Se₂Si₂
• 分子量: 718.845
• InChiKey: CNNCQDLVTWCCGT-WUEYSAQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(2-butynyl)-2-azetidinone]-4-diselenide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(6R,7S)-7-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-methyl-1-aza-5-selenabicyclo[4.2.0]oct-3-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion

  摘要：

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c0nj00782j
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-butynyl)-4-[2-trimethylsilylethylseleno]-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到bis[(3S,4R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-(2-butynyl)-2-azetidinone]-4-diselenide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion

  摘要：

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c0nj00782j

文献信息

• Synthetic approaches to selenacephams and selenacephems via a cleavage of diselenide and selenium anion
  作者：Dinesh R. Garud、Masaki Makimura、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c0nj00782j

  日期：——

  The bis-2-(trimethylsilyl)ethyl diselenide was prepared and used as a selenating reagent for the insertion of the 2-(trimethylsilyl)ethylseleno group at the C-4 position of the azetidinones. Bis-4-(azetidin-2-one) diselenides were used for the first time as a key intermediate for the synthesis of selenium-containing β-lactams i.e. selenacephams and selenacephems.

  制备双-2-(三甲基甲硅烷基)乙基二硒化物并用作硒化试剂，用于在氮杂环丁酮的C-4位插入2-(三甲基甲硅烷基)乙基硒基。双-4-(氮杂环丁烷-2-酮)二硒化物首次被用作合成含硒β-内酰胺类化合物（即硒头孢烯和硒头烯）的关键中间体。