3β,9α-dihydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholest-8(14)-en-15-one | 156645-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,9α-dihydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholest-8(14)-en-15-one
• 英文别名: (3S,5S,9S,10S,13R,17R)-3,9-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6,7,7,7-tetrafluoro-6-(trifluoromethyl)heptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,11,12,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 156645-59-9
• 化学式: C₂₇H₃₇F₇O₃
• 分子量: 542.578
• InChiKey: BTGCXMZBUCRVQX-VMFBRQLYSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,9α-dihydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholest-8(14)-en-15-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3β-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholesta-8(14),9(11)-dien-15-one 、 3β-hydroxy-9α,25,26,26,26,27,27,27-octafluoro-5α-cholest-8(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂：3β-羟基-25,26,26,26,27,27,27,27-七氟-5α-胆甾8（14）-en-15-氟代的1的合成及光谱性质碳7或碳9及其对哺乳动物细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶活性的影响。

  摘要：

  作为制备不能轻易代谢为胆固醇或侧链含氧化合物的delta 8（14）-15-ketosterols计划的一部分，我们准备了3个beta-hydroxy-7 alpha-fluoro-5 alpha-cholest-8（ 14）-en-15-一个（VII）和3个β-羟基的9个α-羟基（IV），9个α-氟（VI）和7个α-氟（VIII）衍生物25,26,26,26 ，27,27,27-七氟-5α-胆甾8（14）-en-15-一（II）。通过用间氯过苯甲酸氧化II的3-β-乙酸的δ8，14二烯醇乙醚，然后温和地碱水解IV的3-β-乙酸酯来制备甾醇IV。用氟化氢-吡啶处理IV得到VI。通过处理3个β，15-双-三甲基甲硅烷基δ7合成了7个α-氟-15-酮固醇VII和VIII 适当的δ8（14）-15-酮固醇的14-二烯醇醚衍生物与三氟甲磺酸N-氟吡啶鎓，然后水解残留的三甲基甲硅烷基醚，并通过高效液

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90017-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,9R,10S,13R,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-5,6,6,6-tetrafluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-hexyl)-3,15-bis-trimethylsilanyloxy-2,3,4,5,6,9,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三氟甲磺酸N-吡啶鎓 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 123.5h， 生成 3β,9α-dihydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholest-8(14)-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂：3β-羟基-25,26,26,26,27,27,27,27-七氟-5α-胆甾8（14）-en-15-氟代的1的合成及光谱性质碳7或碳9及其对哺乳动物细胞中3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶活性的影响。

  摘要：

  作为制备不能轻易代谢为胆固醇或侧链含氧化合物的delta 8（14）-15-ketosterols计划的一部分，我们准备了3个beta-hydroxy-7 alpha-fluoro-5 alpha-cholest-8（ 14）-en-15-一个（VII）和3个β-羟基的9个α-羟基（IV），9个α-氟（VI）和7个α-氟（VIII）衍生物25,26,26,26 ，27,27,27-七氟-5α-胆甾8（14）-en-15-一（II）。通过用间氯过苯甲酸氧化II的3-β-乙酸的δ8，14二烯醇乙醚，然后温和地碱水解IV的3-β-乙酸酯来制备甾醇IV。用氟化氢-吡啶处理IV得到VI。通过处理3个β，15-双-三甲基甲硅烷基δ7合成了7个α-氟-15-酮固醇VII和VIII 适当的δ8（14）-15-酮固醇的14-二烯醇醚衍生物与三氟甲磺酸N-氟吡啶鎓，然后水解残留的三甲基甲硅烷基醚，并通过高效液

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90017-5

文献信息

• SIDE CHAIN DERIVATIZED 15-OXYGENATED STEROLS, METHODS OF USING THEM AND A PROCESS FOR PREPARING THEM
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：EP0607413A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• [EN] SIDE CHAIN DERIVATIZED 15-OXYGENATED STEROLS, METHODS OF USING THEM AND A PROCESS FOR PREPARING THEM<br/>[FR] STEROLS OXYGENES EN POSITION 15 ET DERIVES AU NIVEAU DE LA CHAINE LATERALE, ET PROCEDES D'UTILISATION ET DE PREPARATION
  申请人：——

  公开号：WO1994003177A2

  公开（公告）日：1994-02-17

  [EN] Pharmaceutical compositions are provided for lowering the activity of HMG-CoA reductase and/or lowering serum cholesterol, comprising a side chain derivatized 15-oxygenated sterol having formula (I): the basic ring structure being saturated or unsaturated, wherein R1 is -OH, =O, -OR7, (a), (b), a sulfate group, a sugar moiety, or a Mg, Na, or K salt of a sulfate group; R2 is -H, -OH, =O, mono- or di-halogen, or a C1 to C6 alkyl group, which may be unsaturated or substituted with halogen; R3 is -H, -OH, halogen, or a C1 to C6 alkyl group, which may be unsaturated or substituted with halogen; R4 is nonexistent when there is a double bond between the 8 and 14 carbons or (alpha)H, (beta)H, or an (alpha)C1 to C6 alkyl group; R5 is -OH, =O, =NOH, or (a); R6 is -CH2CH(CH3)2, in which one or more of the hydrogen atoms is replaced by OH or halogen, -CH=C(CH3)2, in which one or more of the hydrogen atoms may be replaced by OH or halogen, or -CH2N(CH3)2, in which one or more of the hydrogen atoms may be replaced by OH or halogen, provided that no carbon atom with an OH is also substituted with halogen or an additional OH; R7 is a C1 to C6 alkyl group; R8 is a C1 to C20 aliphatic group, which may be substituted or unsubstituted, or a phenyl group; and n is an integer of from 2 to 6; with the proviso that said sterol is not 3(beta), 26-dihydroxy-5(alpha)-cholest-8(14)-en-15-one.
  [FR] L'invention se rapporte à des compositions pharmaceutiques utilisées pour réduire l'activité de HMG-CoA réductase et/ou réduire le cholestérol sérique, comprenant un stérol oxygéné en position 15 et dérivé au niveau de la chaîne latérale ayant la formule (I), la structure cyclique de base étant saturée ou insaturée, et dans laquelle R1 représente -OH, =O, -OR7, (a), (b), un groupe sulfate, une fraction de sucre ou un sel de Mg, Na ou K d'un groupe sulphaté; R2 représente -H, -OH, =O, mono- ou di-halogène, ou un groupe alkyle C1 à C6, qui peut être insaturé ou substitué par halogène; R3 représente -H, -OH, halogène ou un groupe alkyle C1 à C6, qui peut être insaturé ou substitué par haogène; R4 est absent lorsqu'il existe une liaison double entre les carbones 8 et 14, ou représente alphaH, betaH, ou un groupe alkyle alpha C1 à C6; R5 représente -OH, =O, =NOH ou (a); R6 représente -CH2CH(CH3)2, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par OH ou halogène, -CH=C(CH3)2, dans lequel un ou plusieurs atomes hydrogène peuvent être remplacés par OH ou halogène, ou -CH2N(CH3)2, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par OH ou halogène, à condition qu'aucun atome de carbone avec un OH n'est également substitué par halogène ou un OH supplémentaire; R7 représente un groupe alkyle C1 à C6; R8 représente un groupe aliphatique C1 à C20, qui peut être substitué ou non substitué ou un groupe phényle; et n vaut un nombre entier compris entre 2 et 6; à condition que ledit stérol n'est pas 3beta, 26-dihydroxy-5alpha-cholest-8(14)-en-15-one.