苯甲酸,4-[4-(乙酰氧基)-1-亚甲基丁基]-,甲基酯 | 136527-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸,4-[4-(乙酰氧基)-1-亚甲基丁基]-,甲基酯
• 英文名称: methyl 4-(5-acetoxypent-1-en-2-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(5-Acetoxy-pent-1-en-2-yl)benzoate；methyl 4-(5-acetyloxypent-1-en-2-yl)benzoate
• CAS: 136527-53-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: FIRZMJKUFGVJLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-[4-(乙酰氧基)-1-亚甲基丁基]-,甲基酯 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 54.75h， 生成 4-(5-Carboxy-5-cyano-1-methylene-pentyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5,10-Dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF，洛美曲索）的10-取代的“开放链”类似物的合成

  摘要：

  已经合成了几种新颖且非常有效的叶酸抗代谢物，其结构基于我们先前描述的DDATHF的“开链”版本，但在10位带有1个碳取代基。涉及钯催化的CC偶联反应，氧化汞和Wittig烯化反应的关键合成序列构成了制备α-支链4-苯乙烯羧酸的新途径。由关键中间体6进行的嘧啶环的经典构建，接着是谷氨酸偶联，提供了12，在水解时，其提供了10-亚甲基衍生物13。进一步修饰12中的10-亚甲基官能团以提供10-甲基-，10-羟甲基-和10-二羟基硼甲基衍生物22、3和25；双键异构化导致10-甲基-9,10-二氢类似物20。初步的体外细胞培养筛选显示，许多这些“开链”类似物在细胞毒性剂方面可与DDATHF本身竞争，并且其活性是缺少C-10取代基的母体“开链” DDATHF类似物的十倍。然而，令人惊讶的是，化合物13和22在体内是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80575-5
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 methyl 4-(4-acetoxy-1-oxobutyl)benzoate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 苯甲酸,4-[4-(乙酰氧基)-1-亚甲基丁基]-,甲基酯 、 4-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)pent-4-en-1-yl 4-(5-acetoxypent-1-en-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  5,10-Dideaza-5,6,7,8-四氢叶酸（DDATHF，洛美曲索）的10-取代的“开放链”类似物的合成

  摘要：

  已经合成了几种新颖且非常有效的叶酸抗代谢物，其结构基于我们先前描述的DDATHF的“开链”版本，但在10位带有1个碳取代基。涉及钯催化的CC偶联反应，氧化汞和Wittig烯化反应的关键合成序列构成了制备α-支链4-苯乙烯羧酸的新途径。由关键中间体6进行的嘧啶环的经典构建，接着是谷氨酸偶联，提供了12，在水解时，其提供了10-亚甲基衍生物13。进一步修饰12中的10-亚甲基官能团以提供10-甲基-，10-羟甲基-和10-二羟基硼甲基衍生物22、3和25；双键异构化导致10-甲基-9,10-二氢类似物20。初步的体外细胞培养筛选显示，许多这些“开链”类似物在细胞毒性剂方面可与DDATHF本身竞争，并且其活性是缺少C-10取代基的母体“开链” DDATHF类似物的十倍。然而，令人惊讶的是，化合物13和22在体内是无活性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80575-5

文献信息

• L-glutamic acid derivatives
  申请人：The Trustees of Princeton University

  公开号：US05013738A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  Substituted pyrimidin-5-yl derivatives of L-glutamic acid are anti-neoplastic agents. A typical embodiment is N-4-[6-(2,6-diamino-4-hydroxypyrimidin-5-yl)hex-1-en-3-yl]benzoyl}-L-glut amic acid.

  嘌呤-5-基的L-谷氨酸衍生物是抗肿瘤药物。一个典型的实施例是N-4-[6-(2,6-二氨基-4-羟基嘌呤-5-基)己-1-烯-3-基]苯甲酰}-L-谷氨酸。
• US5013738A
  申请人：——

  公开号：US5013738A

  公开（公告）日：1991-05-07