(S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester | 74158-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
• CAS: 74158-32-0
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₆
• 分子量: 449.547
• InChiKey: JRMSQXBWZRQVRB-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 盐酸 、 氨 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1-{(S)-1-[(S)-1-((S)-1-Carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-vinyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有α-羟基丙氨酸的am-毒素类似物环四肽的合成

  摘要：

  将酰胺与α-酮酸缩合以产生α-羟基丙氨酸（α-Hyala）或脱氢丙氨酸残基用于合成AM毒素类似物环四肽肽。环（-α-Hyala-L-Ala-L-Val-L-Phe-），环（-α-Hyala-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-）和环（-α-Hyala-L -Ala-L-Hmb-L-Tyr-）（Hmb，2-hydroxy-3-methylbutanoic acid）是由相应的丙酮基三肽酰胺经无水氟化氢处理而制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71467-5
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-valyl-L-phenylalanine methyl ester 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有α-羟基丙氨酸的am-毒素类似物环四肽的合成

  摘要：

  将酰胺与α-酮酸缩合以产生α-羟基丙氨酸（α-Hyala）或脱氢丙氨酸残基用于合成AM毒素类似物环四肽肽。环（-α-Hyala-L-Ala-L-Val-L-Phe-），环（-α-Hyala-L-Ala-L-Hmb-L-Phe-）和环（-α-Hyala-L -Ala-L-Hmb-L-Tyr-）（Hmb，2-hydroxy-3-methylbutanoic acid）是由相应的丙酮基三肽酰胺经无水氟化氢处理而制得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71467-5

文献信息

• Azido-Adamantyl Tin Sulfide Clusters for Bioconjugation
  作者：Jan-Philipp Berndt、Annikka Engel、Radim Hrdina、Stefanie Dehnen、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00734

  日期：2019.1.28

  toward biomolecule-functionalized tin sulfide clusters. A novel bifunctional orthogonal spacer was developed and used for the formation of a trifold azido-adamantyl-terminated cluster, serving as a building block for click reactions. The azido cluster was quantitatively bioconjugated via a strain-promoted 1,3-dipolar cycloaddition, affording a peptide-decorated cluster.

  我们为生物分子功能化的硫化锡簇提出了一条新的通用路线。开发了一种新型的双功能正交间隔基，并将其用于形成三折叠氮基-金刚烷基末端的簇，作为点击反应的基础。叠氮基簇通过菌株促进的1，3-偶极环加成被定量生物缀合，从而提供了肽修饰的簇。
• Backbone-enabled modification of peptides with benzoquinone <i>via</i> palladium-catalyzed δ-C(sp²)–H functionalization
  作者：Fengjie Lu、Yi Sun、Ya-ning Liu、Yujie Geng、Ensheng Zhang、Jian Tang

  DOI：10.1039/d3cc06020a

  日期：——

  Backbone-enabled site-selective modification of peptides with benzoquinone via Pd-catalyzed δ-C(sp2)–H functionalization has been achieved. The amide groups of peptides serve as internal directional groups, facilitating C–H functionalization through a kinetically less favored six-membered palladacycle. This methodology presents novel opportunities for the late-stage site-selective diversification of

  通过Pd 催化的 δ-C(sp 2 )–H 功能化，已经实现了苯醌对肽的主链位点选择性修饰。肽的酰胺基团作为内部定向基团，通过动力学上不太有利的六元环来促进 C-H 官能化。该方法为肽的后期位点选择性多样化提供了新的机会。