[2-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenyl] 2,4-dinitrobenzenesulfonate | 1310926-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenyl] 2,4-dinitrobenzenesulfonate
• CAS: 1310926-81-8
• 化学式: C₂₅H₂₁BF₂N₄O₇S
• 分子量: 570.338
• InChiKey: NTNGZIZLUJLVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 triethylamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以16%的产率得到[2-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenyl] 2,4-dinitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Highly selective fluorescent OFF–ON thiol probes based on dyads of BODIPY and potent intramolecular electron sink 2,4-dinitrobenzenesulfonyl subunits

  摘要：

  开发了两种高选择性的OFF-ON绿色发光荧光硫醇探针（1和2），它们在可见光谱中具有强烈的吸收（在509 nm时的摩尔消光系数ε高达73,800 M⁻¹ cm⁻¹），基于BODIPY（二聚体，作为光诱导电子转移的电子供体，即PET）和2,4-二硝基苯磺酰（DNBS，作为PET过程的电子受体）。确定了这两种探针的单晶结构。探针2的电子供体（BODIPY荧光团）与电子受体（DNBS）之间的距离大于探针1，因此探针2的对比度（或PET效率）小于探针1。然而，在半胱氨酸存在的情况下，探针1和探针2均表现出荧光OFF-ON开关效应（探针1的发射增强为300倍，探针2为54倍）。荧光OFF-ON传感机制通过DFT/TDDFT计算进行了阐述。我们通过DFT计算证明DNBS接受电子的能力比马来酰亚胺基团强约0.76 eV。这些探针被用于细胞硫醇的荧光成像。

  DOI：

  10.1039/c0ob00910e

文献信息

• Highly selective fluorescent OFF–ON thiol probes based on dyads of BODIPY and potent intramolecular electron sink 2,4-dinitrobenzenesulfonyl subunits
  作者：Huimin Guo、Yingying Jing、Xiaolin Yuan、Shaomin Ji、Jianzhang Zhao、Xiaohuan Li、Yanyan Kan

  DOI：10.1039/c0ob00910e

  日期：——

  Two highly selective OFF–ON green emitting fluorescent thiol probes (1 and 2) with intense absorption in the visible spectrum (molar extinction coefficient ε is up to 73 800 M−1 cm−1 at 509 nm) based on dyads of BODIPY (as electron donor of the photo-induced electron transfer, i.e.PET) and 2,4-dinitrobenzenesulfonyl (DNBS) (as electron acceptor of the PET process) were devised. The single crystal structures of the two probes were determined. The distance between the electron donor (BODIPY fluorophore) and the electron acceptor (DNBS) of probe 2 is larger than that of probe 1, as a result the contrast ratio (or the PET efficiency) of probe 2 is smaller than that of probe 1. However, fluorescence OFF–ON switching effects were observed for both probe 1 and probe 2 in the presence of cysteine (the emission enhancement is 300-fold for probe 1 and 54-fold for probe 2). The fluorescence OFF–ON sensing mechanism is rationalized by DFT/TDDFT calculations. We demonstrated with DFT calculations that DNBS is ca. 0.76 eV more potent to accept electrons than the maleimide moiety. The probes were used for fluorescent imaging of cellular thiols.

  开发了两种高选择性的OFF-ON绿色发光荧光硫醇探针（1和2），它们在可见光谱中具有强烈的吸收（在509 nm时的摩尔消光系数ε高达73,800 M⁻¹ cm⁻¹），基于BODIPY（二聚体，作为光诱导电子转移的电子供体，即PET）和2,4-二硝基苯磺酰（DNBS，作为PET过程的电子受体）。确定了这两种探针的单晶结构。探针2的电子供体（BODIPY荧光团）与电子受体（DNBS）之间的距离大于探针1，因此探针2的对比度（或PET效率）小于探针1。然而，在半胱氨酸存在的情况下，探针1和探针2均表现出荧光OFF-ON开关效应（探针1的发射增强为300倍，探针2为54倍）。荧光OFF-ON传感机制通过DFT/TDDFT计算进行了阐述。我们通过DFT计算证明DNBS接受电子的能力比马来酰亚胺基团强约0.76 eV。这些探针被用于细胞硫醇的荧光成像。