4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1310926-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,4-difluoro-8-(2-hydroxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene；BODIPY 1；2-(2,2-Difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)phenol
• CAS: 1310926-82-9
• 化学式: C₁₉H₁₉BF₂N₂O
• 分子量: 340.18
• InChiKey: ZQUHWICAGWSPCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到2,6-dibromo-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  吸收近红外的BODIPY衍生物作为谷胱甘肽活化的光敏剂，用于选择性光动力作用

  摘要：

  在溶解的分子氧的光子敏化中增强的时空选择性是提高光动力疗法的潜力和实际应用的重要目标。考虑到癌细胞中细胞内谷胱甘肽的高浓度，设计并合成了一系列基于BODIPY的敏化剂，这些敏化剂只有在谷胱甘肽介导的电子吸收模块裂解后才能产生细胞毒性单线态氧。细胞培养研究不仅验证了我们的设计，而且还提出了相对疏水的淬灭剂模块在光敏剂内在化方面的其他作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201405450
• 作为产物：
  描述：

  以 氯仿 为溶剂， 生成 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(2-hydroxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Tomonori; Komatsu, Toru; Kamiya, Mako, Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, p. 11153 - 11160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Activatable and Environment-Insensitive Optical Highlighters for Selective Spatiotemporal Imaging of Target Proteins
  作者：Tomonori Kobayashi、Toru Komatsu、Mako Kamiya、Cláudia Campos、Marcos González-Gaitán、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/ja212125w

  日期：2012.7.11

  Optical highlighters are photoactivatable fluorescent molecules that exhibit pronounced changes in their spectral properties in response to irradiation with light of a specific wavelength and intensity. Here, we present a novel design strategy for a new class of caged BODIPY (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) fluorophores, based on the use of photoremovable protecting groups (PRPGs) with

  光学荧光笔是可光活化的荧光分子，在特定波长和强度的光照射下，其光谱特性会发生显着变化。在这里，我们提出了一种新型笼状 BODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）荧光团的新设计策略，基于使用光可去除保护基（PRPGs）与高还原电位，通过光诱导电子转移 (PeT) 作为光敏单元和荧光猝灭剂。2,6-二硝基苄基 (DNB) 笼式 BODIPY 被有效地光活化，在水溶液中的活化率超过 600 倍。然后，我们使用成熟的 SNAP 标签技术将此光活化荧光团与 SNAP（O(6)-烷基鸟嘌呤 DNA 烷基转移酶的突变体）配体相结合，以获得用于蛋白质动力学可视化的基于小分子的光学荧光笔。作为概念证明，我们展示了活细胞中具有 SNAP 标签的表皮生长因子受体 (EGFR) 融合蛋白的时空成像。我们还展示了使用组蛋白 2A 的融合蛋白与 SNAP 标签突出显示活斑马鱼胚胎中感兴趣的细胞。
• Rationally Designed Fluorescent pH Sensors for Measurements in Extremely Alkaline Media
  作者：Nurcan Tuncer、Efdal Teknikel、Canan Unaleroglu

  DOI：10.1007/s10895-018-2310-8

  日期：2018.11

  meso-phenol BODIPY to achieve fluorescent pH sensors working in extreme alkalinity. We demonstrated the effects of substituents on meso, α, γ and position of the hydroxyl group on pKa. By considering these parameters, we developed pH sensors working above 11.0 in aqueous medium (ethanol/water 1:1). One of these sensors had a pKa of 12.0 and enabled the measurement of pH up to 13.6. This highly photostable

  我们研究了pK对内苯酚BODIPY的增加影响，以实现在极端碱度下工作的荧光pH传感器。我们证明了取代基对内消旋，α，γ和pK a上羟基位置的影响。通过考虑这些参数，我们开发了在水性介质（乙醇/水1：1）中工作于11.0以上的pH传感器。这些传感器之一的pK a为12.0，可测量高达13.6的pH。这种高度光稳定和明亮的传感器化合物可以轻松地由廉价的起始原料合成。
• Highly selective fluorescent OFF–ON thiol probes based on dyads of BODIPY and potent intramolecular electron sink 2,4-dinitrobenzenesulfonyl subunits
  作者：Huimin Guo、Yingying Jing、Xiaolin Yuan、Shaomin Ji、Jianzhang Zhao、Xiaohuan Li、Yanyan Kan

  DOI：10.1039/c0ob00910e

  日期：——

  Two highly selective OFF–ON green emitting fluorescent thiol probes (1 and 2) with intense absorption in the visible spectrum (molar extinction coefficient ε is up to 73 800 M−1 cm−1 at 509 nm) based on dyads of BODIPY (as electron donor of the photo-induced electron transfer, i.e.PET) and 2,4-dinitrobenzenesulfonyl (DNBS) (as electron acceptor of the PET process) were devised. The single crystal structures of the two probes were determined. The distance between the electron donor (BODIPY fluorophore) and the electron acceptor (DNBS) of probe 2 is larger than that of probe 1, as a result the contrast ratio (or the PET efficiency) of probe 2 is smaller than that of probe 1. However, fluorescence OFF–ON switching effects were observed for both probe 1 and probe 2 in the presence of cysteine (the emission enhancement is 300-fold for probe 1 and 54-fold for probe 2). The fluorescence OFF–ON sensing mechanism is rationalized by DFT/TDDFT calculations. We demonstrated with DFT calculations that DNBS is ca. 0.76 eV more potent to accept electrons than the maleimide moiety. The probes were used for fluorescent imaging of cellular thiols.

  开发了两种高选择性的OFF-ON绿色发光荧光硫醇探针（1和2），它们在可见光谱中具有强烈的吸收（在509 nm时的摩尔消光系数ε高达73,800 M⁻¹ cm⁻¹），基于BODIPY（二聚体，作为光诱导电子转移的电子供体，即PET）和2,4-二硝基苯磺酰（DNBS，作为PET过程的电子受体）。确定了这两种探针的单晶结构。探针2的电子供体（BODIPY荧光团）与电子受体（DNBS）之间的距离大于探针1，因此探针2的对比度（或PET效率）小于探针1。然而，在半胱氨酸存在的情况下，探针1和探针2均表现出荧光OFF-ON开关效应（探针1的发射增强为300倍，探针2为54倍）。荧光OFF-ON传感机制通过DFT/TDDFT计算进行了阐述。我们通过DFT计算证明DNBS接受电子的能力比马来酰亚胺基团强约0.76 eV。这些探针被用于细胞硫醇的荧光成像。
• Downregulation of gene expression in hypoxic cancer cells by an activatable G-quadruplex stabiliser
  作者：Busra Uyar、Nezahat Gokce Ozsamur、Fatma Secer Celik、Ilkyaz Ozbayram、Sundus Erbas-Cakmak

  DOI：10.1039/d2cc06347f

  日期：——

  A BODIPY-based hypoxia-activatable G-quadruplex ligand is developed. Significant hypoxia-dependent decrease in hif-1α, c-myc and bcl-2 expression is observed.

  开发了一种基于 BODIPY 的低氧激活型 G-四联配体。观察到 hif-1α、c-myc 和 bcl-2 的表达明显受缺氧影响。
• Kobayashi, Tomonori; Komatsu, Toru; Kamiya, Mako, Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, p. 11153 - 11160
  作者：Kobayashi, Tomonori、Komatsu, Toru、Kamiya, Mako、Campos, Claudia、Gonzalez-Gaitan, Marcos、et al.

  DOI：——

  日期：——