(+)-{3-hydroxy-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyloxy]propyl} 5-hexynoate | 1313514-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (+)-{3-hydroxy-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyloxy]propyl} 5-hexynoate
• 英文别名: [3-hydroxy-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoxy]propyl] hex-5-ynoate
• CAS: 1313514-86-1
• 化学式: C₂₉H₄₆O₄
• 分子量: 458.682
• InChiKey: BMSAEUSKGLUXTC-SNPVRQPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 2-花生基甘油醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以44%的产率得到(+)-{3-hydroxy-2-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenyloxy]propyl} 5-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  用于研究大麻素受体的基于内源性大麻素的化学探针的开发

  摘要：

  我们报告了基于主要内源性大麻素结构的新化学探针（1a，b，2a – c，3a – c）的合成，可直接或通过点击化学将其用于生物系统。作为概念验证，基于2-花生四烯酸甘油醚的生物素化3b可以直接可视化细胞中的CB 1受体。这些结果代表了开发先进的小分子化学探针的起点，该探针能够产生有关大麻素受体的有价值的信息。

  DOI：

  10.1021/jm2004392