1,2,3-trimethoxy-5-(1-(4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene | 1242653-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(1-(4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
• CAS: 1242653-30-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: FVYUGENQGJZAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(1-(4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-Methoxy-5-[2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-1-enyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  与异combretastatin A-4有关的三和四取代烯烃的合成，生物学评估以及结构-活性关系作为新的微管蛋白抑制剂†

  摘要：

  描述了与一系列1,1-二芳基乙烯微管蛋白阻聚剂3和4相关的合成和构效关系。制备这些化合物的关键步骤涉及N-芳基磺酰基hydr与芳基卤化物的钯催化偶联，从而使与异combretastatin A-4（isoCA-4）有关的三和四取代的1,1-二芳基烯烃3和4灵活且收敛地进入。已经评估了这些化合物的微管蛋白聚合抑制活性以及细胞毒性活性。最有效的化合物是1,1-二芳基-2-甲氧基乙烯4b，4d和4e具有三取代的双键。它们对多种人类癌细胞系表现出良好的抗增殖活性（GI 50 = 8–80 nM）。化合物4b和4e分别以2和3μM的IC 50值强烈抑制微管蛋白聚合，并在K562细胞系的G 2 / M期诱导细胞周期停滞。在微管蛋白秋水仙碱结合位点的对接研究可以鉴定最可能与这些抑制剂相互作用的残基，并解释其有效的抗微管蛋白活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26253c
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-1-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene 、 (E)-4-methyl-N'-(2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propylidene)benzenesulfonohydrazide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以63%的产率得到1,2,3-trimethoxy-5-(1-(4-methoxy-3-(methoxymethoxy)phenyl)-2-methylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的受阻Hy与芳基卤化物的反应：与异-Combretastatin A4相关的四取代烯烃的合成

  摘要：

  PdCl 2（MeCN）2与dppp的结合被证明是一种强大而有效的催化剂，可用于将位阻N-芳基磺酰catalyst与芳基卤化物偶合，从而以高收率灵活，收敛地获得与异-combretastatin A4有关的四取代烯烃。该新方案已成功应用于生物学上感兴趣的联苯异亚丙基4-吡啶CYP17抑制剂12b的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol101639g