(3'S,5'R)-1-[3',5'-dihydroxy-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-ethano-β-D-arabinofuranosyl]thymidine | 1370411-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'S,5'R)-1-[3',5'-dihydroxy-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-ethano-β-D-arabinofuranosyl]thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,3aR,6R,6aR)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3a,6-dihydroxy-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1370411-85-0
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 398.531
• InChiKey: DJYGYDFRDPPTRA-VTRIPGNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R)-1-[3',5'-dihydroxy-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-ethano-β-D-arabinofuranosyl]thymidine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-[[(2R,3S,3aR,6R,6aR)-6-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-3a-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含双环RNA和双环-ANA修饰的寡脱氧核苷酸的合成和配对特性

  摘要：

  已经实现了双环胸苷（bc-dT）的核糖（bc-rT）-和阿拉伯糖（bc-araT）-版本的合成。通过X射线和/或1 H NMR光谱对相应的3'，5'-苄基保护的核苷进行构象分析，其特征是呋喃糖环具有刚性的C（2'）-内构象，而与OH的构型无关C（2'）上的基团。发现这些核苷中碳环的构象定义较少，因此更具柔性。通过标准DNA化学将两种核苷均转化为相应的亚磷酰胺并掺入寡脱氧核苷酸。具有cDNA和RNA的双链体的T m数据显示，bc-rT单元以6–8°C / mod强烈破坏了具有cDNA和RNA的双链体，而bc-araT几乎是T我是中立的。基于先前的bc-DNA微型双链体结构的基本原理表明，由bc-rT单元引起的强烈去稳定作用是由于赤道2'-OH基团与3'相邻核苷酸的糖残基之间不利的空间相互作用引起的单元。

  DOI：

  10.1021/jo300554w
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,5'R)-1-(2'-hydroxy-3',5'-O-dibenzyl-3',5'-ethano-β-dribofuranosyl)thymidine 在 吡啶 、 20% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 、 1,3-环己二烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (3'S,5'R)-1-[3',5'-dihydroxy-2'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3',5'-ethano-β-D-arabinofuranosyl]thymidine
  参考文献：
  名称：

  含双环RNA和双环-ANA修饰的寡脱氧核苷酸的合成和配对特性

  摘要：

  已经实现了双环胸苷（bc-dT）的核糖（bc-rT）-和阿拉伯糖（bc-araT）-版本的合成。通过X射线和/或1 H NMR光谱对相应的3'，5'-苄基保护的核苷进行构象分析，其特征是呋喃糖环具有刚性的C（2'）-内构象，而与OH的构型无关C（2'）上的基团。发现这些核苷中碳环的构象定义较少，因此更具柔性。通过标准DNA化学将两种核苷均转化为相应的亚磷酰胺并掺入寡脱氧核苷酸。具有cDNA和RNA的双链体的T m数据显示，bc-rT单元以6–8°C / mod强烈破坏了具有cDNA和RNA的双链体，而bc-araT几乎是T我是中立的。基于先前的bc-DNA微型双链体结构的基本原理表明，由bc-rT单元引起的强烈去稳定作用是由于赤道2'-OH基团与3'相邻核苷酸的糖残基之间不利的空间相互作用引起的单元。

  DOI：

  10.1021/jo300554w