2-iodo-5-methoxyphenyl but-2-ynoate | 1334162-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-iodo-5-methoxyphenyl but-2-ynoate
• CAS: 1334162-99-0
• 化学式: C₁₁H₉IO₃
• 分子量: 316.095
• InChiKey: SJKLZQMMACTLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxyphenyl but-2-ynoate 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-6-methoxy-3-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethylidene)benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A4受限杂环类似物的合成及其构效关系

  摘要：

  通过使用多米诺Heck-Suzuki-Miyaura偶联反应以高效且立体选择性的方式合成了一系列具有内酰胺或内酯环与三甲氧基苯基或B-苯基部分融合的康维他汀A4（CA4）类似物。这些构象受限的CA4类似物的破坏血管的潜力通过各种体外测定法进行了评估：微管蛋白聚合的抑制，内皮细胞形态的改变以及内皮细胞线的破坏。还评估了化合物对鼠和人肿瘤细胞的生长抑制作用。含有羟吲哚环（与带有苯并呋喃酮环的化合物相比）受B环约束的衍生物以及带有与三甲氧基苯基环稠合的六元内酯核的类似物具有显着的生物活性。9 b）特别令人感兴趣，因为它结合了化学稳定性和血管分裂剂的生物学活性特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100154
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸 、 2-碘-5-甲氧基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-iodo-5-methoxyphenyl but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin A4受限杂环类似物的合成及其构效关系

  摘要：

  通过使用多米诺Heck-Suzuki-Miyaura偶联反应以高效且立体选择性的方式合成了一系列具有内酰胺或内酯环与三甲氧基苯基或B-苯基部分融合的康维他汀A4（CA4）类似物。这些构象受限的CA4类似物的破坏血管的潜力通过各种体外测定法进行了评估：微管蛋白聚合的抑制，内皮细胞形态的改变以及内皮细胞线的破坏。还评估了化合物对鼠和人肿瘤细胞的生长抑制作用。含有羟吲哚环（与带有苯并呋喃酮环的化合物相比）受B环约束的衍生物以及带有与三甲氧基苯基环稠合的六元内酯核的类似物具有显着的生物活性。9 b）特别令人感兴趣，因为它结合了化学稳定性和血管分裂剂的生物学活性特征。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100154